Бергаптен
Бергапте́н (5-ме́токсипсорале́н) — природна органічна хімічна сполука, що виробляється численними видами рослин, особливо з родини Зонтичні Apiaceae та Рутові Rutaceae . Наприклад, бергаптен виділено з 24 видів роду Heracleum родини Apiaceae. [1] [2] Різні види цитрусових містять значну кількість бергаптену [3] , зокрема деякі сорти лайму та гіркого апельсина .
| Бергаптен | |
|---|---|
| |
_-_3D_-_Ball-and-stick_Model.png)
| |
| Назва за IUPAC | 4-метокси-7H-фуро[3,2-g]хромен-7-он |
| Інші назви |
|
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 484-20-8 |
| PubChem | 2355 |
| Номер EINECS | 207-604-5 |
| DrugBank | 12216 |
| KEGG | D07521 |
| Назва MeSH | D03.383.663.283.446.794.688, D03.633.100.150.446.794.688 і D03.633.300.770.688 |
| ChEBI | 18293 |
| RTECS | LV1300000 |
| Код ATC | D05BA03 |
| SMILES | COC1=C2C=CC(=O)OC2=CC3=C1C=CO3 |
| InChI | InChI=1S/C12H8O4/c1-14-12-7-2-3-11(13)16-10(7)6-9-8(12)4-5-15-9/h2-6H,1H3 |
| Номер Бельштейна | 19560 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C12H8O4 |
| Молярна маса | 216.192 g/mol |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Бергаптен належить до класу хімічних сполук, відомих як фуранокумарини . У 1834 році Калбруннер виділив 5-метоксипсорален з ефірної олії бергамоту [4] - звідси і походить загальна назва "бергаптен". Це був перший виділений і ідентифікований фуранокумарин.
Токсичність ред.
Бергаптен - похідне псоралену, речовини класу природних органічних сполук, відомих як лінійні фуранокумарини ( вони мають лінійну хімічну структуру). Деякі з лінійних фуранокумаринів, включаючи бергаптен, діють як сильні фотосенсибілізатори при місцевому нанесенні на шкіру.
Бергаптен часто зустрічається в рослинах, що викликають фітофотодерматити, [5] . Контакт з частинами рослин, що містять бергаптен (та інші лінійні фуранокумарини) з подальшим впливом ультрафіолетового світла, може призвести до фітофотодерматиту. Зокрема, бергаптен, як видається, є основною фототоксичною сполукою, що відповідальна за індукований цитрусовими фітотодерматит. [3]
Бергаптен відзначається мутагенними ефектами, а також здатністю бути дуже потужним агентом індукування хромосомних аберацій. При достатньо високій концентрації спостерігалося повне інгібування мітозу. [4]
Є достатньо доказів того, що бергаптен сприяє розвитку раку у тварин, але доказів його канцерогенності для людей наразі недостатньо. За даними Міжнародного агентства з досліджень раку, бергаптен, ймовірно, канцерогенний для людини. [6]
Медичне використання ред.
Бергаптен використовується для лікування деяких шкірних захворювань, зокрема вітіліго (лейкодермія) та псоріазу. У людей, які легко засмагають, фуранокумарини також можуть підвищити толерантність шкіри до сонячної радіації. [4]
При псоріазі бергаптен використовують як пероральний фотохіміотерапевтичний засіб, і цінують за його ефективність та відсутність фототоксичних та нечутливих до ліків реакцій. Він діє як фотосенсибілізуючий препарат, який є настільки ж ефективним або, при досить високому дозуванні, більш ефективним, ніж 8-метоксипсорален . [7] Показано, що бергаптен є цінною альтернативою 8-метоксипсоралену через меншу кількість побічних ефектів під час такого лікування, зокрема, еритемії, свербежу та нудоти. [8]
Показано, що Бергаптен має протипухлинну дію, зокрема, виявлено його здатність індукувати аутофагію у клітинах раку молочної залози. Припускають, що це можливо завдяки посиленню експресії генів PTEN у клітинах раку молочної залози. [9]
Бергаптен, поряд з іншими фуранокумаринами, також може бути причетним до інгібування цитохрому Р450 . [10]
Синтез ред.
Бергаптен - це природна сполука, але її можна й синтезувати. Більшість синтезів лінійних фуранокумаринів беруть початок з центральної ароматичної одиниці та додавання двох гетероциклічних кілець.
Список літератури ред.
- ↑ Nielsen, B. E. (1970). Coumarins of Umbelliferous plants. Copenhagen: Royal Danish School of Pharmacy.
- ↑ Mitchell, John; Rook, Arthur (1979). Botanical Dermatology: Plants and Plant Products Injurious to the Skin. Vancouver: Greengrass. с. 692–699.
- ↑ а б Dugrand-Judek, Audray; Olry, Alexandre; Hehn, Alain; Costantino, Gilles; Ollitrault, Patrick; Froelicher, Yann; Bourgaud, Frédéric (November 2015). The Distribution of Coumarins and Furanocoumarins in Citrus Species Closely Matches Citrus Phylogeny and Reflects the Organization of Biosynthetic Pathways. PLOS ONE. 10 (11): e0142757. doi:10.1371/journal.pone.0142757. PMC 4641707. PMID 26558757.
{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання) - ↑ а б в Scott, B. R.; Pathak, M. A.; Mohn, G. R. (1976). Molecular and genetic basis of furocoumarin reactions. Mutat Res. 39 (1): 29—74. doi:10.1016/0165-1110(76)90012-9. PMID 13299. Архів оригіналу за 11 серпня 2019. Процитовано 10 серпня 2020.
- ↑ McGovern, Thomas W.; Barkley, Theodore M. (2000). Botanical Dermatology. The Electronic Textbook of Dermatology. Internet Dermatology Society. Section Phytophotodermatitis. Архів оригіналу за 1 червня 2017. Процитовано 29 листопада 2018.
- ↑ Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans. Geneva: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 1972-PRESENT. 1987. с. S7 66. Архів оригіналу за 6 вересня 2019. Процитовано 4 січня 2019.
- ↑ Honigsmann (Oct 1979). 5-Methoxypsoralen (Bergapten) in photochemotherapy of psoriasis. British Journal of Dermatology. 101.
- ↑ Tanew, Adrian (February 1988). 5-Methoxypsoralen (Bergapten) for photochemotherapy: Bioavailability, phototoxicity, and clinical efficacy in psoriasis of a new drug preparation. Journal of the American Academy of Dermatology. 18.
- ↑ De Amicis, Francesca (2015). Bergapten drives autophagy through the up-regulation of PTEN expression in breast cancer cells. Molecular Cancer. 14. doi:10.1186/s12943-015-0403-4. PMC 4498523. PMID 26148846.
{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання) - ↑ Aldred, Elaine (2009). Haschek and Rousseaux's Handbook of Toxicologic Pathology (Third Edition). Churchill livingstone.