Ацетофенон

хімічна сполука

Аце́тофено́н (метилфенілкетон, C6H5COCH3) — жирноароматичний кетон.

Ацетофенон
Acetophenone structure.svg
Acetophenone-from-xtal-3D-balls.png
Ідентифікатори
Номер CAS 98-86-2
PubChem 7410
Номер EINECS 202-708-7
DrugBank 04619
KEGG C07113
ChEBI 27632
SMILES
O=C(c1ccccc1)C
InChI
1/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Властивості
Молекулярна формула C8H8O
Молярна маса 120,14852 г/моль-1
Зовнішній вигляд безбарвна масляниста рідина
Запах черемха
Густина 1,028 г/см³
Тпл 19,7 °C
Ткип 202 °C
Розчинність (вода) 5,5 г/л при 25 °C
12,2 г/л при 80 °C
Показник заломлення (nD) 1,5342
Небезпеки
Класифікація ЄС Шкідливо Xn
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
0
0
Температура спалаху 77 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

ДобуванняРедагувати

Ацетофенон отримують з бензену і ацетилхлориду (або оцтового ангідриду) в присутності хлоридів заліза або алюмінію реакцією Фріделя-Крафтса; окисленням етилбензену в рідкій фазі киснем повітря при 115—120 °C в присутності каталізаторів (бензоати кобальту, міді, марганцю, нікелю, свинцю, заліза).

ВластивостіРедагувати

Ацетофенон є безбарвною маслянистою рідиною, що має сильний запах черемхи. Добре розчиняється у етанолі, діетиловому ефірі, ацетоні, хлороформі, бензолі. Розчинність води в ацетофеноні становить 1,65 % мас., Розчинність ацетофенону у воді — 0,55 % мас.

Ацетофенон володіє всіма хімічними властивостями, характерними для кетонів, а також ароматичних сполук.

ЗастосуванняРедагувати

Ацетофенон і деякі його похідні використовуються як ароматичні речовини в парфумерії. Крім того, ацетофенон володіє снодійною дією. Його похідне — хлороацетофенон — є сльозогінною речовиною.

ЛітератураРедагувати

  • Хімічна енциклопедія в 5 томах. — М.: Радянська енциклопедія, 1988. — Т. 1. — 623 с.