Вікіпедія

Анетол

група стереоізомерів

Анетол (п-метоксипропенілбензол, ізоестрагол) C10H12O  — ароматичний ефір, похідне фенілпропену, що часто зустрічається в ефірних маслах . Належить до класу фенілпропаноїдних органічних сполук.

Анетол
Інші назви Ізоестрагол
Ідентифікатори
Номер CAS 104-46-1
Номер EINECS 203-205-5
ChEBI 2716
SMILES CC=CC1=CC=C(C=C1)OC[1]
InChI InChI=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3
Номер Бельштейна 774229
Властивості
Молекулярна формула C10H12O
Молярна маса 148.20 г/моль
Густина 0,988 г/см³
Тпл 23 °C
Ткип 234—237 °C
Розчинність (вода) ні
Розчинність (Етанол) так
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Властивості

ред.
 
Цис- та транс-анетол

Анетол має два ізомери (цис- і транс-). Найбільше значення має природний транс-анетол . Транс-анетол - рідина, що має запах анісу і солодкий смак.

  • Гранична концентрація запаху 2,00 × 10−8 г/л

Транс-анетол розчиняється в етанолі, діетиловому ефірі та погано розчиняється у воді, пропіленгліколі, гліцерині .

Властивості цис-анетолу

ред.

Цис-анетол має пекучий смак і різкий неприємний запах. Приблизно в 20 разів токсичніше транс-анетолу. При нагріванні з деякими каталізаторами перетворюється на трансізомер .

Незважаючи на таку високу токсичність, смертельну дозу можна порівняти з парацетамолом і кухонною сіллю [2] . Цис-анетол у великій кількості (більше 90% [3] ) міститься в тайському базиліці, який вживають в їжу в кухні південно-східної Азії [4] .

Знаходження у природі та отримання

ред.

Анетол є компонентом ефірних масел таких як: анісове фенхелеве та інші).

Трансанетол виділяють з ефірних масел вакуум-ректифікацією з подальшим виморожуванням. Синтетичні способи отримання полягають в ізомеризації метилхавікола п-CH3OC6H4 -CH2CH=CH 2 (міститься в сульфатному скипидарі ) дією спиртового розчину гідроксиду калію ; а також із анізолу багатостадійним синтезом.

Застосування

ред.

Транс-анетол використовується як запашна речовина для косметичних засобів та як сировина для отримання анісового альдегіду або як вихідна речовина у синтезі синестролу .

Біологічна активність

ред.

Антимікробні властивості

ред.

Анетолу властиві потужні антисиптечні властивості проти бактерій, дріжджів і грибків [5] . Анетол має антигельмінтну дію на яйця та личинки шлунково-кишкової нематоди овець [6] . Анетол також має нематоцидну активність проти рослинної нематоди Meloidogyne javanica in vitro і огірків [7] .

Інсектицидна активність

ред.

Деякі ефірні олії, що складаються в основному з анетолу, мають інсектицидну дію проти личинок комарів Ochlerotatus caspius [8] та Aedes aegypti [9] . Аналогічним чином сам анетол ефективний проти грибкового комара Lycoriella ingenua (Sciaridae) [10] та пліснявого кліщаTyrophagus putrescentiae [11] .

Крім пестициду від комах, анетол є ефективним репелентом проти комарів [12] .

Естроген та пролактин

ред.

Анетол має естрогенну активність [13] . Було виявлено, що він значно збільшує вагу матки у статевозрілих самок щурів [14] . Було виявлено, що фенхель, що містить анетол, лактує у тварин. Анетол має структурну подібність до катехоламінів, таких як дофамін, і може витісняти дофамін з його рецепторів і тим самим розгальмовувати секрецію пролактину, що, у свою чергу, може бути відповідальним за ефекти лактогону[15] .

Література

ред.
  • Абляційні матеріали - Дарзана / / Хімічна енциклопедія в 5 томах. - М.: Велика Російська Енциклопедія, 1988. - Т. 1. - 623 с.

Примітки

ред.
  1. ↑ 104-46-1
  2. ↑ ЛД50 // Википедия. — 2023. — 29 июня.
  3. ↑ Jacek Łyczko, Klaudia Masztalerz, Leontina Lipan, Krzysztof Lech, Ángel A. Carbonell-Barrachina, Antoni Szumny. Chemical determinants of dried Thai basil (O. basilicum var. thyrsiflora) aroma quality // Industrial Crops and Products. — 2020. — Vol. 155 (1 November). — P. 112769. — ISSN 0926-6690. — DOI:10.1016/j.indcrop.2020.112769. Архівовано з джерела 21 листопада 2021.
  4. ↑ Мистер тайский базилик. www.greeninfo.ru. Архів оригіналу за 8 грудня 2022. Процитовано 4 липня 2023.
  5. ↑ Minakshi De, Amit Krishna De, Parimal Sen, Arun Baran Banerjee. Antimicrobial properties of star anise (Illicium verum Hook f) // Phytotherapy research: PTR. — 2002. — Т. 16, вип. 1 (1 лютого). — С. 94–95. — ISSN 0951-418X. — DOI:10.1002/ptr.989. Архівовано з джерела 29 червня 2022.
  6. ↑ A. L. F. Camurça-Vasconcelos, C. M. L. Bevilaqua, S. M. Morais, M. V. Maciel, C. T. C. Costa. Anthelmintic activity of Croton zehntneri and Lippia sidoides essential oils // Veterinary Parasitology. — 2007. — Т. 148, вип. 3—4 (30 вересня). — С. 288–294. — ISSN 0304-4017. — DOI:10.1016/j.vetpar.2007.06.012. Архівовано з джерела 29 червня 2022.
  7. ↑ Y. Oka, S. Nacar, E. Putievsky, U. Ravid, Z. Yaniv. Nematicidal activity of essential oils and their components against the root-knot nematode // Phytopathology. — 2000. — Т. 90, вип. 7 (1 липня). — С. 710–715. — ISSN 0031-949X. — DOI:10.1094/PHYTO.2000.90.7.710. Архівовано з джерела 29 червня 2022.
  8. ↑ K. M. Knio, J. Usta, S. Dagher, H. Zournajian, S. Kreydiyyeh. Larvicidal activity of essential oils extracted from commonly used herbs in Lebanon against the seaside mosquito, Ochlerotatus caspius // Bioresource Technology. — 2008. — Т. 99, вип. 4 (1 березня). — С. 763–768. — ISSN 0960-8524. — DOI:10.1016/j.biortech.2007.01.026. Архівовано з джерела 29 червня 2022.
  9. ↑ Sen-Sung Cheng, Ju-Yun Liu, Kun-Hsien Tsai, Wei-June Chen, Shang-Tzen Chang. Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2004. — Т. 52, вип. 14 (14 липня). — С. 4395–4400. — ISSN 0021-8561. — DOI:10.1021/jf0497152. Архівовано з джерела 29 червня 2022.
  10. ↑ Ii-Kwon Park, Kwang-Sik Choi, Do-Hyung Kim, In-Ho Choi, Lee-Sun Kim. Fumigant activity of plant essential oils and components from horseradish (Armoracia rusticana), anise (Pimpinella anisum) and garlic (Allium sativum) oils against Lycoriella ingenua (Diptera: Sciaridae) // Pest Management Science. — 2006. — Т. 62, вип. 8 (1 серпня). — С. 723–728. — ISSN 1526-498X. — DOI:10.1002/ps.1228. Архівовано з джерела 29 червня 2022.
  11. ↑ Hoi-Seon Lee. Food protective effect of acaricidal components isolated from anise seeds against the stored food mite, Tyrophagus putrescentiae (Schrank) // Journal of Food Protection. — 2005. — Т. 68, вип. 6 (1 червня). — С. 1208–1210. — ISSN 0362-028X. — DOI:10.4315/0362-028x-68.6.1208. Архівовано з джерела 29 червня 2022.
  12. ↑ Josiane Padilha de Paula, Maria Regina Gomes-Carneiro, Francisco J. R. Paumgartten. Chemical composition, toxicity and mosquito repellency of Ocimum selloi oil // Journal of Ethnopharmacology. — 2003. — Т. 88, вип. 2—3 (1 жовтня). — С. 253–260. — ISSN 0378-8741. — DOI:10.1016/s0378-8741(03)00233-2. Архівовано з джерела 29 червня 2022.
  13. ↑ Jordan, Virgil Craig. Estrogen/Antiestrogen Action and Breast Cancer Therapy. — University of Wisconsin Press, 1986. — С. 21–22. — ISBN 978-0-299-10480-1.
  14. ↑ Tisserand, Robert; Young, Rodney. Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals. — Elsevier Health Sciences, 2013. — С. 150. — ISBN 978-0-7020-5434-1.
  15. ↑ Bone, Kerry; Mills, Simon Y. Principles and Practice of Phytotherapy. Modern Herbal Medicine. Vol. 2. — Elsevier Health Sciences, 2013. — С. 559. — ISBN 978-0-443-06992-5.

Посилання

ред.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Анетол&oldid=42771458