Альфа-піролідинопентіофенон

синтетичний психостимулятор

А́льфа-піролідинопентіофено́н (англ. Alpha-Pyrrolidinopentiophenone) (також відомий як α-PVP, β-кето-пролінтан, альфа-піролідиновалерофенон) — синтетичний психостимулятор класу катинон, розроблений у 1960-х роках,[1] який продається як дизайнерський наркотик.[2] Досить поширеною його розмовною назвою є флакка. α-PVP хімічно споріднений з піровалероном і є кетоновим аналогом пролінтану.

Альфа-піролідинопентіофенон
Систематична назва (IUPAC)
1-феніл-2-піролідин-1-іл-пентан-1-он
Ідентифікатори
Номер CAS ?
Код ATC ?
PubChem 11148955
Хімічні дані
Формула C15H21NO 
Мол. маса 231.33
SMILES eMolecules & PubChem
Синоніми
  • α-PVP
  • альфа-піролідиновалерофенон
  • O-2387
  • β-кето-пролінтан
  • флакка
Фармакокінетичні дані
Біодоступність ?
Метаболізм ?
Період напіврозпаду ?
Виділення ?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

?

Лег. статус Schedule I (CA) Class B (UK) Schedule I (US) Заборонено в:
  • Чехія, Естонія, Фінляндія, Франція, Угорщина, Ірландія, Італія, Латвія, Литва, Польща, Румунія, Словенія, Швеція, Туреччина, Україна, Норвегія, Нідерланди, Австралія
Шляхи введення Перорально, інтраназально, внутрішньовенно, сублінгвально, інгаляційно, ректально

Побічні ефекти ред.

Альфа-PVP, як і інші психостимулятори, може викликати гіперстимуляцію, параною та галюцинації.[3] Повідомлялося, що α-PVP є причиною смерті або значно сприяє смерті від самогубств та передозувань, спричинених комбінаціями наркотиків.[4][5] α-PVP також був пов'язаний щонайменше з однією смертю з набряком легенів та помірно розвиненою атеросклеротичною ішемічною хворобою, коли вона поєднувалася з пентедроном.[6]

Фармакологія ред.

α-PVP діє як інгібітор зворотного захоплення норадреналіну і дофаміну зі значеннями IC50 14,2 та 12,8 нМ відповідно, аналогічно його метилендіокси похідному MDPV. Як і інші катінони, було продемонстровано, що α-PVP надає підсилюючі ефекти у щурів.[7]

Хімія ред.

Альфа-піролідинопентіофенон не реагує з реактивом Маркі. Дає сіру/чорну реакцію з реактивом Мекке.[8]

Виявлення в рідинах організму ред.

α-PVP можна кількісно визначити у крові, плазмі чи сечі за допомогою рідинної хроматографії — мас-спектрометрії для підтвердження діагнозу отруєння у госпіталізованих пацієнтів або для надання доказів у судово-медичній експертизі причин смерті. Очікується, що концентрація α-PVP у крові або плазмі крові буде знаходитись у межах 10—50 мкг/л у осіб, які вживають препарат рекреаційно, >100 мкг/л у пацієнтів в стані алкогольного сп'яніння та >300 мкг/л у жертв гострого передозування.[9][10]

Примітки ред.

  1. GB 927475, "α-Pyrrolidinovalerophenones", published 29 травня 1963 
  2. Логан, Баррі К. (13 вересня 2013). SOFT Designer Drug Committee Monographs: Alpha-PVP (PDF). Society of Forensic Toxicologists. Архів оригіналу (PDF) за 6 квітня 2015.(англ.)
  3. Drugs of Abuse Emerging Trends. National Institute on Drug Abuse. 6 квітня 2015. Архів оригіналу за 8 червня 2015. Процитовано 12 грудня 2019.(англ.)
  4. Marinetti LJ, Antonides HM (Квітень 2013). Analysis of synthetic cathinones commonly found in bath salts in human performance and postmortem toxicology: method development, drug distribution and interpretation of results. Journal of Analytical Toxicology. 37 (3): 135—46. doi:10.1093/jat/bks136. PMID 23361867.(англ.)
  5. Richards-Waugh LL, Bailey KM, Clay DJ, Gebhardt MA, Newsome-Sparks CL, Majmoud HE, Venuti SE, Kraner JC (2013). t (PDF). AAFS Proceedings. Abstract K16. Архів оригіналу (PDF) за 8 листопада 2016. Процитовано 12 грудня 2019.(англ.)
  6. Sykutera M, Cychowska M, Bloch-Boguslawska E (Травень 2015). A Fatal Case of Pentedrone and α-Pyrrolidinovalerophenone Poisoning. Journal of Analytical Toxicology. 39 (4): 324—9. doi:10.1093/jat/bkv011. PMID 25737339.(англ.)
  7. Gannon BM, Galindo KI, Mesmin MP, Sulima A, Rice KC, Collins GT (Травень 2018). Relative reinforcing effects of second-generation synthetic cathinones: Acquisition of self-administration and fixed ratio dose-response curves in rats. Neuropharmacology. 134 (Pt A): 28—35. doi:10.1016/j.neuropharm.2017.08.018. PMC 5809320. PMID 28811192.(англ.)
  8. Reactions table [Таблиця реакцій]. Reagent Base. Архів оригіналу за 8 грудня 2015. Процитовано 3 грудня 2015. {{cite web}}: Cite має пустий невідомий параметр: |df= (довідка)(англ.)
  9. Eiden C, Mathieu O, Cathala P, Debruyne D, Baccino E, Petit P, Peyriere H (Листопад 2013). Toxicity and death following recreational use of 2-pyrrolidino valerophenone [Токсичність та смерть після рекреаційного вживання 2-піролідино валерофенону]. Clinical Toxicology. 51 (9): 899—903. doi:10.3109/15563650.2013.847187. PMID 24111554.(англ.)
  10. Baselt RC (2014). Disposition of toxic drugs and chemicals in man. Seal Beach, Ca.: Biomedical Publications. с. 1751. ISBN 978-0-9626523-9-4.(англ.)

Джерела ред.