2-метоксиетанол
2-метоксиетанол, або метил целосолв - це органічна сполука з формулою C
3H
8O
2, яка використовується в основному як розчинник. Це прозора безбарвна рідина з етерним запахом. Він належить до класу розчинників, відомих як етери гліколю, які відрізняються своєю здатністю розчиняти різні типи хімічних сполук і змішуваністю з водою та іншими розчинниками. Він може утворюватися шляхом нуклеофільної атаки метанолу на протонований етиленоксид з подальшим переносом протона:
| 2-метоксиетанол | |
|---|---|
 2-метоксиетанол
| |
 2-метоксиетанол
| |
| Інші назви | Монометиловий етер етиленгліколю. EGME Метил целосолв 2-MOE |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 109-86-4 |
| PubChem | 8019 |
| Номер EINECS | 203-713-7 |
| DrugBank | DB02806 |
| KEGG | D05554 |
| ChEBI | 46790 |
| RTECS | KL5775000 |
| SMILES | OCCOC |
| InChI | 1/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3 |
| Номер Бельштейна | 1731074 |
| Номер Гмеліна | 81877 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H8O2 |
| Молярна маса | 76.09 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
| Запах | Етероподібний[1] |
| Густина | 0.965 г/см3 |
| Тпл | −85 |
| Розчинність (вода) | розчинний[1] |
| Тиск насиченої пари | 6 мм ртутного стовпця (20°C)[1] |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
- C
2H
5O+
+ CH
3OH → C
3H
8O
2 + H+
2-метоксиетанол використовується як розчинник для багатьох різних цілей, таких як лаки, барвники та смоли. Його також використовують як добавку в антифризі розчини. У металоорганічній хімії він зазвичай використовується для синтезу комплексу Васка та споріднених сполук, таких як карбонілхлоргідридотрис(трифенілфосфін)рутеній (II). Під час цих реакцій спирт діє як джерело гідриду та монооксиду вуглецю.
2-метоксиетанол токсичний для кісткового мозку та яєчок. Працівники, які піддаються впливу високих концентрацій, піддаються ризику гранулоцитопенії, макроцитарної анемії, олігоспермії та азооспермії[2].
Метоксиетанол перетворюється алкогольдегідрогеназою в метоксиоцтову кислоту, яка є речовиною, яка викликає шкідливі ефекти. І етанол, і ацетат мають захисну дію. Метоксиацетат може входити в цикл Кребса, де він утворює метоксицитрат[3].
В космосі
ред.У 2024 році група під керівництвом дослідників з Массачусетського технологічного інституту повідомила про відкриття 2-метоксиетанолу в області зореутворення в туманності NGC 6334[4]. Відкриття було зроблено шляхом дослідження в лабораторії спектральної сигнатури 2-метоксиетанолу під час обертання молекули. Цей підпис потім шукали в даних спостережень для регіону, зібраних Atacama Large Millimeter Array, і було виявлено 25 його спектральних ліній, що є безпечною ідентифікацією молекули в астрономічних даних.
Примітки
ред.- ↑ а б в NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0401. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
- ↑ Occupational exposure guidelines. Архів оригіналу за 22 серпня 2016. Процитовано 28 березня 2014.
- ↑ F. Welsch, Toxicology Letters, 2005, volume 156, pages 13-28
- ↑ Fried, Z.T.P. та ін. (20 April 2024). Rotational Spectrum and First Interstellar Detection of 2-methoxyethanol Using ALMA Observations of NGC 6334I. The Astrophysical Journal Letters. 965 (2): L23. arXiv:2403.17341. Bibcode:2024ApJ...965L..23F. doi:10.3847/2041-8213/ad37ff. ISSN 2041-8213.