Цитозин
Цитози́н — одна з п'яти основних азотистих основ, що використовується в зберіганні і транспортуванні генетичної інформації в межах клітини, як складова частина нуклеїнових кислот (ДНК і РНК). Це похідна піримідину, з гетероциклічним ароматичним кільцем і двома замісниками: аміно-групою в 4 положенні і кето-групою в 2 положенні. Нуклеозид цитозину називається цитидином.
Цитозин | |
---|---|
![]() | |
Систематична назва | 4-аміно-3H-піримідин-3-один |
Інші назви | 2-оксі-6-амінопіримідин |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 71-30-7 |
PubChem | 597 |
Номер EINECS |
200-749-5 ![]() |
KEGG |
C00380 ![]() |
Назва MeSH | Cytosine |
ChEBI |
16040 ![]() |
SMILES | C1=C(NC(=O)N=C1)N |
InChI |
InChI=1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8) ![]() |
Номер Бельштейна |
2637 ![]() |
Номер Гмеліна |
82472 ![]() |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H5N3O |
Молярна маса | 111,102 г/моль |
Тпл | 320 — 325 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
У нуклеїнових кислотах цитозин формує три водневі зв'язки із гуаніном[1].
Цитозин був вперше виявлений в 1894 році, ізольований з тимусу телят. Інтерпретація структури була запропонована в 1903 році, речовина була синтезована в лабораторії, а також підтверджена її структура (у тому ж році).
За результатами експедиції космічного корабля NASA на астероїд Бенну, в зразках ґрунту доставленого з астероїду, було виявлено багатий набір мінералів і рідкісних органічних сполук, зокрема 14 із 20 амінокислот, які життя на Землі використовує для побудови білків, а також всі чотири кільцеподібні молекули, що утворюють ДНК, у тому числі: цитозин, гуанін, аденін і тимін[2].
Примітки
ред.- ↑ Shapiro R (1999). Prebiotic cytosine synthesis: a critical analysis and implications for the origin of life. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 96 (8): 4396—401. doi:10.1073/pnas.96.8.4396. PMC 16343. PMID 10200273. Архів оригіналу за 11 березня 2008. Процитовано 22 серпня 2013.
- ↑ Доказ іншопланетного життя: на астероїді Бенну виявили важливі органічні сполуки. // Автор: Богдан Скаврон. 30.01.2025, 00:03
Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
Це незавершена стаття з молекулярної біології. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |