Циклооктатетраєн
Ци́клоо́ктатетрає́н (циклоокта-1,3,5,7-тетраєн) — органічна сполука, представник ряду циклоалкенів складу C8H8. Циклооктатетраєн є ануленом.
| Циклооктатетраєн | |
|---|---|
 структурна формула
|
 конформація
|
| Назва за IUPAC | Циклоокта-1,3,5,7-тетраєн (Cycloocta-1,3,5,7-tetraen) |
| Інші назви | [8]-анулен |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 629-20-9 |
| PubChem | 637866 |
| Номер EINECS | 211-080-3 |
| ChEBI | 47034 |
| SMILES | C1\C=C/C=C\C=C/C=1 |
| InChI | InChI=1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7- |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C8H8 |
| Молярна маса | 104,15 г/моль |
| Густина | 0,93 г/мл |
| Тпл | 0 °C |
| Ткип | 143 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Хімічні властивості ред.
Циклооктатетраєн є циклічним ненасиченим вуглеводнем з спряженою системою з чотирьох подвійних зв'язків ([8]-анулен). На відміну від бензену, циклооктатетраєн не є ароматичним вуглеводнем, оскільки містить парну кількість подвійних зв'язків (4n π-електрони, див правило Гюккеля[1])
Отримання ред.
Циклооктатетраєн можна отримати циклотетрамеризацією ацетилену (етину) в присутуності ціаніду нікелю:[2]
Вперше циклооктатетраєн отримали в 1905 році багатостадійним синтезом[3]
Циклооктатетраєн-аніон ред.
Приєднання двох електронів до циклооктатетраєну призводить до утворення стійкого ароматичного дианіону (C8H82-). Лужні метали реагують з циклооктатетраєном, утворюючи відповідні солі, які потім можна використовувати для синтезу циклоотатраєнідів менш активних металів[4] :
- 2 K + C8H8 → K2C8H8
Ароматичність циклоотатетраєн-діаніону підтверджується даними кристалічної структури K2C8H8, що показують плоску будову восьмичленного кільця аніону з середньою відстанню (С-С) 1,40 Å.[5]
Примітки ред.
- ↑ Hückel, Erich (1932), Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III, Z. Phys., 76 (9/10): 628—48, Bibcode:1932ZPhy...76..628H, doi:10.1007/BF01341936.
- ↑ Walter Reppe, Otto Schlichting, Karl Klager, Tim Toepel: Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I. Über Cyclooctatetraen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 560, Nr. 1, 1948, S. 1–92 (DOI:10.1002/jlac.19485600102).
- ↑ Richard Willstätter, Ernst Waser: Über Cyclo-octatetraen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 44, Nr. 3, 1911, S. 3423–3445 (DOI:10.1002/cber.191104403216).
- ↑ A. L Wayda (1990). Cyclooctatetraene Lanthanide Complexes. Lu(C8H8Cl(thf ) and Lu(C8H8)[o-C6H4CH2N(CH3)2(thf). Inorganic Syntheses. 27: 150.
- ↑ J. H. Noordik, T. E. M. van den Hark, J. J. Mooij and A. A. K. Klaassen (1974). Dipotassium(I) cyclooctatetraenide-1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane. Acta Cryst. 30 (B30): 833—835. doi:10.1107/S0567740874003840.