Тіоетери
Тіоете́ри, також органічні сульфіди (рос. органические сульфиды, [тиоэфиры], англ. organic sulfides, [thioethers]) — лінійні сполуки двовалентної сірки загальної формули R–S–R', або ж циклічні аналоги. Атом сірки в цих сполуках має дві вільні електронні пари.
Отримання ред.
Найбільш загальним методом отримання тіоетерів є алкілювання тіолів. Реакцію часто проводять в присутності малонуклеофільних основ.
- R–Br + HS–R′ → R–S–R′ + HBr
Іншою поширеною реакцією отримання тіоетерів є приєднання тіолів по активованому подвійному зв'язку.
- R–CH=CH2 + HS–R′ → R–CH2–CH2–S–R′
Остання реакція часто використовується для модифікації цистеїну в протеїнах, — тоді як активований алекновий компонент використовують високореакційні похідні малеїміду.[1]
Хімічні властивості ред.
Тіоетери легко окиснюються до сульфоксидів, у жорсткіших умовах — до сульфонів.
- S(CH3)2 + H2O2 → OS(CH3)2 + H2O: OS(CH3)2 + H2O2 → O2S(CH3) + H2O
Також вони алкілюються по атому Сульфуру алкілгалогенідами чи алкілсульфатамм з утворенням солей сульфонію: R2SR+Cl–. Атом Сульфуру в тіоетерах збагачений електронами і здатен виступати як основа Льюїса, завдяки чому тіоетери приєднують солі перехідних металів і галогени, даючи кристалічні аддукти типу R2S·HgCl2, [Pt(R2S)4]2+, PtCl42-, R2S·Br2 (останні гідролізуються до сульфоксидів).
Примітки ред.
- ↑ Koniev, O.; Wagner, A. (2015). Developments and recent advancements in the field of endogenous amino acid selective bond forming reactions for bioconjugation. Chem. Soc. Rev. 44 (15): 5495—5551. doi:10.1039/C5CS00048C.
Джерела ред.
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
|
Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |