Толуен

хімічна сполука
(Перенаправлено з Толуол)

Толуен або толуол — гомолог бензену.

Толуен
Toluol.svg
Систематична назва метилбензен
Інші назви Толуол
Ідентифікатори
Номер CAS 108-88-3
Номер EINECS 203-625-9
DrugBank 11558
KEGG C01455
ChEBI 17578
RTECS XS5250000
SMILES 1= CC1=CC=CC=C1
InChI 1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
Номер Бельштейна 635760
Номер Гмеліна 2456
Властивості
Молекулярна формула C6H5-CH3
Молярна маса 92,14 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 0,86694 г/мл
Тпл −95 °C
Ткип 110,6 °C
Розчинність (вода) 0,053 г/100мл
Небезпеки
ГГС піктограми

ГГС формулювання небезпек H225, H304, H315, H326, H361d, H377
ГГС запобіжних заходів P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243

,P260, P264, P271, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P35 ,P304+P340, P308+P313, P312, P314, P321, P331, P332+P313, P362 ,P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501

NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Загальна характеристикаРедагувати

В молекулі толуену метильна група викликає зміну р-електронної густини на атомах Карбону бензенового кільця. Метильна група є електронодонорним замісником, відштовхує від себе електрони. Зміщуючи в толуені електронну пару в бік бензенового ядра, вона порушує рівномірність розподілу в ньому р-електронної хмари, збільшує густину електронів у положеннях 2, 4, 6 і ці місця зазнають «атаки» електрофільних реагентів. У зв'язку з цим підвищується реакційна здатність бензенового ядра у реакціях електрофільного заміщення. Толуен легше вступає в реакції заміщення по бензеновому ядру, ніж незаміщений бензен.

Толуен — безбарвна рідина; tкип = 110,6оС.

ОдержанняРедагувати

У великій кількості присутній у кам'яновугільній смолі та продуктах нафтопереробки. Виділяють з продуктів каталітичного риформінгу бензинів послідовною селективною екстракцією та ректифікацією.

Його отримують з продуктів сухої перегонки кам'яного вугілля і в процесі дегідроциклізації гептану.

ВикористанняРедагувати

Толуен широко використовується в хімічній промисловості. Застосовують для одержання вибухових речовин (тринітротолуол), фарбників, для синтезу різних сполук та як розчинник. Має сильну наркотичну дію. ГДК 50 мг/м3. Толуен широко використовується в реакціях органічного синтезу. Так само толуол сумно відомий як галюциногенний препарат , популярний серед токсикоманів . Толуол у чистому вигляді в роздріб купити практично неможливо тому токсикоманами вживаються толуолвмісні речовини , такі як наприклад "розчинник 646" або різні марки клеїв та іншої побутової та будівельної хімії.

Дивіться такожРедагувати

ПосиланняРедагувати