Син Трюгве Олафсона, володаря ВестфолдВестфолду та онукавнука [[Гаральд I Норвезький|Гаральда I]], й Астрід Ейріксдотір, доньки [[Ейрік Кривава Сокира|Еріка I]]. Після загибелі батька при [[Гаральд II (король Норвегії)|Гаральді II Сірому Плащі]]. Астрід з молодим Олафом вимушеназмушена була втекти до Швеції, а звідси до Новгорода. Тут на службі у великого князя [[Володимир І Святославич|Володимира I]] був брат Астрід - Сігурд. Втім на шляху до Новгорода судно з Олафом було захоплено естонськими піратами й майбутній король став рабом пірата Клеркона. На той час Олафові виповнилося три роки. Тільки через 6 років Сігурд Еріксон дізнався, що його небіж Олаф знаходиться у рабстві в Естонії й викупив того. після цього Олаф мешкав у Новгороді.
З часом Олаф поступив на службу до великого князя Володимира й заступив посаду у Новгороді, яку до того обіймав його дядько Сігурд. Втім, з часомнезабаром почалися тертя між Олафом та його паном - великим князем й Олаф покинув службу у володаря Київської русіРусі тай відправився до Балтики.
Олаф почав здійснювати піратські рейди пона землямземлі балтійських країн. Під час одного з них у Вендланді він познайомився з місцевою володаркою Гейрою і незабаром одружився наз нійнею. Олаф допоміг Гейрі приборкати непокірних їїїй васалів, після цього здійснив декілька успішних морських походів до [[Сконе]] і [[Готланд]]ау. Після цього брав участь у війні з'єднаних сил Данії, ВендландаВендланду та Норвегії проти імператора Священної Римської імперії Отона[[Оттон III|Оттона III]], який намагався підкорити балтійські землі імператорській владі. ВУ результаті цих дій ОтонОттон III зазнав поразки.
Після цього Олаф продовжив мешкати у Вендланді, а після смерті дружина Гейри, з 984 року почав знову здійснювати походи до [[Фрисландія|Фрисландії]], Гебридських та Оркнейських островів. У 988 Олаф воював ву центральній Ірландії. ВЦього цей же уж 994 роціроку Олаф у [[Кентербері]] (Англія) прийняв християнство.
