Рифампіцин
Рифампіци́н, або рифампі́н — бактерицидний антибіотик рифампіцинової групи, протитуберкульозний засіб І ряду.[1][2] Це напівсинтетична речовина, яку отримують з бактерії Amycolatopsis rifamycinica, також відомої як Amycolatopsis mediterranei та Streptomyces mediterranei. Для позначення рифампіцину використовують скорочення RIF, RMP, RD, RA та R.
| |
| |
| Систематична назва (IUPAC) | |
| (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | |
| Код ATC | |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Хімічні дані | |
| Формула | C43H58N4O12 |
| Мол. маса | 822,94 г/моль |
| SMILES | & |
| Синоніми | 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione 21-acetate |
| Фізичні дані | |
| Т плавлення | 183–188 °C (361–370 °F) |
| Фармакокінетичні дані | |
| Біодоступність | від 90 до 95% |
| Метаболізм | печінка та кишкова стінка |
| Період напіврозпаду | від 6 до 7 годин |
| Виділення | від 15 до 30% нирки 60% з калом |
| Терапевтичні застереження | |
| Кат. вагітності |
C(AU) |
| Лег. статус | |
| Шляхи введення | перорально, внутрішньовенно |
Рифампіцин зазвичай використовують для лікування мікобактеріальних інфекцій, у тому числі туберкульозу та лепри. Використовується також у боротьбі із стійким до метіциліну стафілококом (Staphylococcus aureus) у комбінації із фусидовою кислотою. Також рифампіцин уживають для профілактики інфекцій Neisseria meningitidis (менінгококу).
Рифампіцин важливий у боротьбі із Listeria species, Neisseria gonorrhoeae, Haemophilus influenzae та Legionella pneumophila. Але рифампіцинова монотерапія не є ефективною, бо бактерії швидко пристосовуються до цього антибіотику. Зазвичай рифампіцин використовують у комбінації з дапсоном або клофазиміном, зокрема у терапії лепри. Деякі бактерії, такі як Enterobacteriaceae, Acinetobacter та Pseudomonas, стійкі до рифампіцину.
Рифампіцин є інгібітором ДНК-залежної РНК полімерази бактерій приєднуючись до бета-субчастини цього ферменту та блокуючи транскрипцію та, таким чином, наступну трансляцію (експресію білків).
Примітки
ред.- ↑ РИФАМПІЦИН (RIFAMPICINUM) Діюча речовина
- ↑ Masters, Susan B.; Trevor, Anthony J.; Katzung, Bertram G. (2005). Katzung & Trevor's pharmacology. New York: Lange Medical Books/McGraw Hill, Medical Pub. Division. ISBN 0-07-142290-0.
Література
ред.- Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. [сторінка?]. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9.
- Фармакологія: підручник / І.В. Нековаль, Т.В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4 [сторінка?]
Посилання
ред.- РИФАМПІЦИН [Архівовано 3 серпня 2016 у Wayback Machine.] // Фармацевтична енциклопедія