Реакція Фріделя — Крафтса

(Перенаправлено з Реакція Фріделя-Крафтса)

Реакція Фріделя — Крафтса — іменна реакція в органічній хімії, реакція електрофільного заміщення в ароматичних вуглеводнях. Реакцію проводять в безводних умовах за наявності кислот Льюїса як каталізаторів. Електрофільні частинки що утворюються за сприяння кислоти Льюїса атакують ароматичне кільце, що через проміжне утворення π- та σ-комплексів призводить до утворення продуктів заміщення.

Реакція Фріделя — Крафтса
Названо на честь Шарль Фрідель і Джеймс Мейсон Крафтс
CMNS: Реакція Фріделя — Крафтса у Вікісховищі
Mechanism for the Friedel Crafts alkylation

Ацилювання за Фріделем — Крафтсом (англ. Friedel — Crafts acylation) — ацилювання ароматичних сполук за допомогою ацилхлоридів у присутності кислот Льюїса (передовсім AlCl3, також ZnCl2, BF3, POCl3 та ін.), каталітична дія яких полягає в поляризації ацилюючого агента, аж до утворення карбенієвого йона (пр., RC+O). Здійснюється при нагріванні в інертних органічних розчинниках. Систематичні назви перетворень:

  • 1. Ацилювання, ацил-де-гідрогенування, (англ. acylation, acyl-dehydrogenation)

ArH RCOCl→ ArCOR

  • 2. Арил-де-хлорування, (англ. aryl-de-chlorination)

RCOCl ArH→ ArCOR

Література

ред.

Примітки

ред.