Реакція Реформатського

Реа́кція Реформа́тського — реакція в органічній хімії, спосіб синтезу естерів β-гідроксикислот (також їх вінілогів, активність падає в ряду I > Br > Cl) з оксосполук та галогенпохідних естерів в присутності цинку у кислому середовищі (при нагріванні в органічних розчинниках — бензені, етері). Названа за ім'ям її винахідника — Сергія Реформатського.

Сергія Реформатський

Механізм

Відбувається реакція конденсації між галогенпохідним естеру, кетоном та металевим цинком. В результаті взаємодії утворюється проміжний комплекс — цинковий алкоголят β-гідроксикислоти, який під дією гідролізу в кислому середовищі втрачає цинкгалогенідний замісник:

Попри загальну схожість механізмів реакції Реформатського та реакції Гріньяра, між ними є певна відмінність. Тут використовується металічний цинк замість магнію через його меншу хімічну активність по відношенню до естерної групи, проте він достатньо активний у взаємодії з кетонами.

Як варіант, замість карбонільних сполук можна також використовувати нітрили. В результаті гідролізу вони утворюватимуть необхідну карбонільну групу.

Див. також

• Реакція Гріньяра

Джерела

• Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.
• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.