Піовердини

(Перенаправлено з Піовердин)


Піоверди́ни — загальна назва для групи флуоресцентних сидерофорів які продукуються бактеріями з роду Pseudomonadaceae, зокрема Pseudomonas aeruginosa. Характерною особливістю піовердинів є флуоресція що спостерігається під дією ультрафіолетового випромінювання. Також, наявність піовердинів надає колоніям бактерій характерний зелено-жовтий колір. Як і інші сидерофори, піовердини є низькомолекулярними хімічними сполуками, метаболітами небілкової і непорфіринової природи, що здатні до високоспецифічного зв'язування із іонами заліза (Fe(III)). Піовердини є важливими факторами вірулентності та є критично необхідними для розвитку бактеріальної інфекції в модельних організмах. Бактерії використовують піовердини щоб отримувати необхідне для біохімічних процесів залізо із навколишнього середовища. Окрім цього, піовердини беруть участь у регуляції інших факторів вірулентності, включаючи екзотоксин А і протеаза PrpL, сприяють утворенню бактеріальних плівок, а також є токсинами самі по собі.

Піовердини
Властивості
Молекулярна формула C56H88N18O22
Молярна маса 1365,41 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Біологічна роль ред.

Як і більшість сидерофорів, піовердини синтезються та секретуються у навколишнє середовище, коли внутрішньоклітинна концентрація заліза опускається нижче певного рівня. Хоча залізо є четвертим найпоширенішим елементом земної кори, розчинність біологічно-важливих похідних заліза є надзвичайно низькою і в цілому недостатня для потреб більшості (але не всіх) мікроорганізмів. Сидерофори, які, як правило, гарно розчинняються у воді та мають надзвичайно високу спорідненість до іонів заліза (III) (константа стійкості деяких комплексів може бути більше 1032 М−1, допомагають збільшити біодоступність заліза шляхом екстракції його у водне середовище. Після цього, спеціальні транспортні білки закачують сидерофор-залізний комплекс всередину бактеріальної клітини.

Структура та хімічні властивості ред.

Структура ред.

Відомо понад 100 піовердинів які продукуються різними бактеріальними штамами. Всі відомі представники мають наступну загальну архітектуру

  1. гетероциклічний хромофор — залишок дигідроксихіноліну
  2. поліпептидний фрагмент що складається з 6-14 амінокислот у формі L- і D-ізомерів, деякі з яких додатково модифіковані
  3. залишок однієї з α-кетокислот циклу трикарбонових кислот.

Різні піовердини відрізняються одне від одного головним чином розміром і хімічною будовою пептидного ланцюга.

Хімічні властивості ред.

Піовердини зв'язують іони Fe(III) в стехіометричному відношенні 1:1. Утворюванні комплекси мають константу стійкості комплексу 1032 М−1. Також піовердини можуть створювати комплекси з Alu, Gal, V і Cu.

Синтез ред.

Хімічний синтез ред.

Повний хімічний синтез піовердину що продукується поширеним лабораторним штамом P. aeruginosa PAO1 був реалізований за допомогою експериментальних методів твердофазного пептидного синтезу.[1] Загальний вихід синтезу був ~48%.

Застосування піовердинів ред.

Бактерії роду Pseudomonas знайшли застосування в рослинництві в тому числі завдяки синтезу піовердину. По-перше, багато видів рослин можуть використовувати бактерійні комплекси піовердину-Fe(III). По-друге, успішно конкуруючи за залізо в середовищі, бактерії стримують розвиток фітопатогенних грибів.

Йдуть дослідження з використання піовердину в антибіотиковій терапії бактерійних інфекцій. Сідероміцини є ковалентними поєднаннями сідерофору з антибіотиком, які специфічно розпізнаються рецепторами зовнішньої мембрани. Це дозволяє значно підвищити біологічну активність антибіотику завдяки збільшенню його транспорту всередину патогенної бактерії.

Примітки ред.

  1. Mashiach, Roi; Meijler, Michael M. Total synthesis of pyoverdin D // Organic Letters. — 2013. — Т. 15, № 7. — С. 1702–1705. — DOI:10.1021/ol400490s.

Література ред.

  • Urszula Jankiewicz. Charakterystyka i znaczenie piowerdyn bakterii z rodzaju Pseudomonas // Post. mikrobiol., 2009, T. 48, zeszyt 4, 243—254.
  • Mislin G. L., Schalk I.J. Siderophore-dependent iron uptake systems as gates for antibiotic Trojan horse strategies against Pseudomonas aeruginosa // Metallomics, 2004 Mar; 6 (3): 408-20
  • Nagata T., Oobo T., Aozasa O. Efficacy of a bacterial siderophore, pyoverdine, to supply iron to Solanum lycopersicum plants. // J. Biosci Bioeng. 2013 Jun; 115 (6): 686-90
  • Cornelis P., Hettiarachi S., Muunga X. et al. Disease-suppression by Pseudomonas in the Ciser-Fusarium system // Physiol. plant., 1990. Vol. 79, #2, pt.2. P.102.