Метилізоціанід
Метилізоціанід або ізоціанометан ― органічна сполука, що належить до групи ізоціанідів. Ця безбарвна рідина ізомерна та ізоелектронна щодо метилціаніду (ацетонітрилу), але її реакційна здатність дуже відрізняється. На відміну від ледь солодкого, ефірного запаху ацетонітрилу, запах метилізоціаніду, як і інших простих летких ізоціанідів, виразно проникливий і мерзенний.[1] Метилізоціанід в основному використовується для створення 5-членних гетероциклічних кілець. Відстань C-N у метилізоціаніді дуже коротка, 1,158 Å, що є характерним для ізоціанідів.[2]
| Метилізоціанід | |
|---|---|
 Структурна формула метилізоціаніду
| |
 Кульково-стрижнева модель метилізоціаніду
| |
| Назва за IUPAC | Ізоціанометан |
| Інші назви | Ізоацетонітрил Метилізонітрил Ізометанітрил Метанізонітрил |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 593-75-9 |
| PubChem | 11646 |
| Номер EINECS | 209-806-9 |
| DrugBank | DB04337 |
| ChEBI | 44177 |
| SMILES | [C-]#[N+]C |
| InChI | 1/C2H3N/c1-3-2/h1H3 |
| Номер Бельштейна | 1848353 |
| Номер Гмеліна | 850 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C2H3N |
| Молярна маса | 41,05 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
| Густина | 0.69 г/мл |
| Тпл | −45°C |
| Розчинність (вода) | Змішується |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми |  
|
| ГГС формулювання небезпек | 302, 312, 332, 373 |
| ГГС запобіжних заходів | 260, 261, 264, 270, 271, 280, 301+312, 302+352, 304+312, 304+340, 312, 314, 322, 330, 363, 501 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| Пов'язані речовини | |
| Пов'язані речовини | оцтова кислота, ацетамід, етиламін, ацетонітрил |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Приготування і застосування
ред.Метилізоціанід вперше був отриманий А. Готьє реакцією ціаніду срібла з йодометаном.[3][4] Загальним методом отримання метилізоціанідів є дегідратація N-метилформаміду. Багато ціанідів металів реагують з метилюючими агентами, утворюючи комплекси метилізоціаніду.[5] Цей тип реактивності вважається важливим елементом у походження життя.[6]
Метилізоціанід корисний для отримання різноманітних гетероциклів. Його часто використовують для отримання ізоціанідних комплексів перехідних металів[en][7].
Безпека
ред.Метилізоціанід дуже ендотермічний (ΔfH⦵(г) = +150,2 кДж/моль, 3,66 кДж/г) і може вибухово ізомеризуватися до ацетонітрилу.[8] Зразок вибухнув при нагріванні в запаяній ампулі та під час повторної дистиляції при 59 °C і 1 бар, крапля рідини впала у суху колбу кип’ятильника і викликала сильний вибух. Вибуховий розпад метилізоціаніду детально вивчено.[9]
Список літератури
ред.- ↑ Gergel, Max G. (March 1977). Excuse me sir, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide?. Pierce Chemical. с. 115.
- ↑ Kessler, Myer; Ring, Harold; Trambarulo, Ralph; Gordy, Walter (1 липня 1950). Microwave Spectra and Molecular Structures of Methyl Cyanide and Methyl Isocyanide. Physical Review. American Physical Society (APS). 79 (1): 54—56. Bibcode:1950PhRv...79...54K. doi:10.1103/physrev.79.54. ISSN 0031-899X.
- ↑ Gautier, A. (1868). Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 146 (1): 119—124. doi:10.1002/jlac.18681460107.
- ↑ Gautier, A. (1869). Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines. Annales de Chimie et de Physique. 17: 203.
- ↑ Fehlhammer, Wolf P.; Fritz, Marcus. (1993). Emergence of a CNH and Cyano Complex Based Organometallic Chemistry. Chemical Reviews. 93 (3): 1243—1280. doi:10.1021/cr00019a016.
- ↑ Mariani, Angelica; Russell, David; Javelle, Thomas; Sutherland, John (2018). A Light-Releasable Potentially Prebiotic Nucleotide Activating Agent. Journal of the American Chemical Society. 140 (28): 8657—8661. doi:10.1021/jacs.8b05189. PMC 6152610. PMID 29965757.
- ↑ Paquette, Leo A., ред. (1995). Encyclopedia of reagents for organic synthesis. Chichester ; New York: Wiley. ISBN 978-0-471-93623-7.
- ↑ Clothier, P. Q. E.; Glionna, M. T. J.; Pritchard, H. O. (July 1985). Thermal explosions of methyl isocyanide in spherical vessels. The Journal of Physical Chemistry. 89 (14): 2992—2996. doi:10.1021/j100260a008. ISSN 0022-3654.
- ↑ Urben, Peter (22 May 2017). Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards | ScienceDirect (англ.). ISBN 9780081009710. Процитовано 23 лютого 2022.