Відкрити головне меню

Ланостерин (від лат. «lana» — вовна) хімічна сполука, яка зустрічається у природі. З хімічної точки зору це стероїд. Він виникає в еукаріотах як проміжний продукт під час біосинтезу холестерину (у рослинах ця роль у більшій мірі виконується циклоартенолом).[1] Ланостерин у значній кількості є присутній у ланоліні (лат. Adeps lanae), разом із холестерином і похідними ланостану — дигідроланостерином, агностерином і дигідроагностерином.[2]

Ланостерин
Lanosterol skeletal.svg
Lanosterol-3D-sticks.png
Назва за IUPAC ланоста-8,24-дієн-3-ол
Ідентифікатори
Номер CAS 79-63-0
PubChem 246983
Номер EINECS 201-214-9
DrugBank 03696
KEGG C01724
Назва MeSH Lanosterol
ChEBI 16521
SMILES C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC
[C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H]
4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
InChI 1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1
Номер Бельштейна 2226449
Властивості
Молекулярна формула C30H50O
Молярна маса 426.71 г/моль
Молекулярна маса 426.386166
Тпл 138–140 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Зміст

ІсторіяРедагувати

Структура ланостерину класичними методами була з'ясована швейцарською групою на чолі із В. Фозером у 1950 році.[3]

Знаходження у природі і отриманняРедагувати

Як проміжний продукт біосинтезу холестерину ланостерин присутній у всіх еукаріотах. Вівці виділяють його з пóтом у ланолін, з якого його можна видобувати у великій кількості. Відокремлення суміші від інших тритерпенів важке і здійснюється за допомогою фракційної кристалізації та хроматографії ацетату.[4]

Вудварду вдалося синтезувати ланостерин з холестерину після того, як його група здійснила повний синтез холестерину.[5]

БіосинтезРедагувати

Біологічний синтез ланостерину здійснюється у багатостадійній реакції циклізації із (S)-сквален-2,3-епоксиду, яка каталізується ензимом ланостеринсинтазою:

  

ПриміткиРедагувати

  1. Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP (March 2006). Lanosterol biosynthesis in plants. Arch. Biochem. Biophys. 447 (1): 87–95. PMID 16445886. doi:10.1016/j.abb.2005.12.010. 
  2. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  3. W. Voser, M. Montavon, Hs. H. Günthard, O. Jeger, L. Ruzicka (1950). Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols. Helv. chim. acta 33 (6): 1893–10. doi:10.1002/hlca.19500330658. 
  4. Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products Birkhäuser, 2005. ISBN 3-540-40669-7 S. 47ff
  5. Woodward RB, Patchett AA, Barton DHR, Yves DHJ, Kelly RB (1957). The Synthesis of Lanosterol (Lanostadienol). J. chem. Soc.: 1131–44. doi:10.1039/JR9570001131. 

ПосиланняРедагувати