Відкрити головне меню

Гетероауксин

хімічна сполука

Гетероауксин (β-індолилоцтова кислота) — речовина групи ауксинів, фітогормон, стимулятор росту рослин. Належить до речовин високої фізіологічної активності, що утворюється в рослинах і впливає на ростові процеси (у т. ч. на гормон росту); один з найбільш широко поширених ауксинів.

Гетероауксин
Indol-3-ylacetic acid.svg
Назва за IUPAC 2-(1H-індол-3-іл)ацетат
Систематична назва 2-(1H-індол-3-іл)етанова кислота
Інші назви індол-3-оцтова кислота, ІОК
Ідентифікатори
Номер CAS 87-51-4
PubChem 802
Номер EINECS 201-748-2
DrugBank 07950
KEGG C00954
ChEBI 16411
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=O)O[1]
InChI 1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)
Номер Бельштейна 143358
Номер Гмеліна 143197
Властивості
Молекулярна формула C10H9NO2
Молярна маса 175,19
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Вперше виділений в 1934 році з культури пліснявих грибів та інших мікроорганізмів голландським хіміком Ф. Кеглем з співробітниками; пізніше виявлений і у вищих рослин; утворюється з амінокислоти триптофану в листках, а потім переміщається в зростаючі стебла і коріння рослин, де окислюється і переходить в діяльний стан.

Гетероауксин можна отримати синтетично шляхом взаємодії індолу та гліколевої кислоти в присутності лугу під дією високої температури.

Synthesis of indole-3-acetic acid.png

Також його можна отримати гідролізом індол-3-ацетонітрилу (який, у свою чергу, можна отримати взаємодію граміну з ціанідами лужних металів), реакцією синтезу індолів по Фішеру, реакцією індолу з діазооцтовим ефіром, окисленням індол-3-піровиноградної кислоти та іншими методами.

Порівняльна простота його синтезу сприяла вивченню дії гетероауксину на рослинний організм, а також застосування в рослинництві, наприклад, для прискорення утворення коренів при розмноженні рослин живцями (часто використовують у поєднанні з вітамінами С і групи В). В залежності від виду та ступеня одревесіння рослини, що черенкується, дози гетероауксину коливаються від 50 до 200 мг/л.

Фізіологічна роль гетероауксину в рослинах настільки різноманітна, що й донині не з'ясована у всіх деталях. Крім стимуляції розтягування клітин рослин, гетероауксин впливає і на інші процеси. Під його дією інтенсифікується поділ клітин. Відомо, що процес опадання листя контролюється гетероауксином: перед опаданням його приплив з листа в черешок сильно скорочується. Обробка черешка гетероауксином запобігає опадінню. Особливо складними здаються механізми регуляції гетероауксином процесів цвітіння і плодоношення. Він впливає на стать утворюваної квітки, на ріст і формування пилкової трубки. Встановлено також, що ріст плодів стимулюється гетероауксином, що утворюється в насінні і надходять звідти в тканину плоду. Якщо насіння видалити, зростання плоду припиняється, однак він знову відновиться після того, як плодова тканина почне отримувати гетероауксин штучним шляхом.

Деякі ефекти гіберелінів опосередковані через стимуляцію ними утворення гетероауксину. Сучасні уявлення про організацію рецепторних систем гетероауксину, характер ініційованих його взаємодією з цими рецепторами процесів в рослинній клітині — досить обмежені.

Гетероауксин, в малих концентраціях стимулює ріст рослин, а у великих виявляється його інгібітором.

ДжерелаРедагувати

  1. indole-3-acetic acid