Бутанон

Бутанон (метилетилкетон) — хімічна сполука класу кетонів, безбарвна легколетка рідина із запахом, що нагадує запах ацетону. Володіє всіма хімічними властивостями, характерними для аліфатичних кетонів, використовується як розчинник і сировина в органічному синтезі.

Бутанон
Інші назви	Метилетилкетон
Ідентифікатори
Номер CAS	78-93-3
PubChem	6569
Номер EINECS	201-159-0
KEGG	C02845
ChEBI	28398
RTECS	EL6475000
SMILES	CCC(=O)C
InChI	1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3
Номер Бельштейна	741880
Номер Гмеліна	25656
Властивості
Молекулярна формула	C4H8O
Молярна маса	72,10572 г/моль-1
Зовнішній вигляд	Безбарвна рідина
Густина	0.8050 г/см³
Тпл	-86.3 °C, 187 K, -123 °F
Ткип	79.64 °C, 353 K, 175 °F
Розчинність (вода)	27.5 г/100 мл
Показник заломлення (nD)	1.37880
В'язкість	0.43 P
Структура
Дипольний момент	2.76 D
Небезпеки
ЛД50	6,86 мл/кг (перорально, щури)
Класифікація ЄС	F Xi
S-фрази	S2 S9 S16
NFPA 704	3 1 0
Температура спалаху	−9 °C
Температура самозаймання	505 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

У промисловості метилетилкетон отримують з бутенів, що містяться в бутан-бутиленовій фракції газів переробки нафти. Перша стадія — гідратація бутену 70—85%-ною H₂SO₄ при 30—40 °C і тиску ~0,1 МПа в 2-бутанол з проміжним утворенням 2-бутилсульфату CH₃CH(OSO₃H)C₂H₅. 2-Бутанол виділяють ректифікацією і перетворюють на метилетилкетон дегідрогенізацією при 400—500 °C (каталізатори — ZnO на пемзі, цинк-мідний) або окислюють дегідрогенізацією при 500 °C у присутності Ag на пемзі. Селективність гідратації бутенів становить 80-85 %, дегідрогенізація 2-бутанолу — близько 99 %, окислювального гідрування — 85—90 %.

Недоліки процесу: утворення великої кількості стічних вод на стадії гідратації, високі енерговитрати, пов'язані з необхідністю концентрування H₂SO₄ (розбавляється при гідратації до 35%-ної).

Розроблені та впроваджені (Японія, Німеччина) процеси прямої гідратації бутенів з використанням гетерополікислот і сульфокатіонітів як каталізаторів, які не мають зазначених недоліків. Перспективно отримання метилетилкетону окисленням бутен на гомогенному каталізаторі — водному розчині солі Pd та оборотно діючого окислювача (наприклад, фосфорномолібденванадієвої гетерополікислоти).

У лабораторних умовах метилетилкетон можна отримати дегідрогенізацією 2-бутанолу. Для ідентифікації метилетилкетону синтезують його похідну семікарбазон (температура плавлення 148 °C) 2,4-дінітрофенілгідразон (Т_пл 115 °C).

Світове виробництво бутанону ~800 тис. т/рік.

Використання

Застосовують метилетилкетон, як розчинник перхлорвінілових, нітроцелюлозних, поліакрилових лакофарбових матеріалів і клеїв, типографських фарб, депарафінізації мастильних олив та знемаслювання парафінів (видалення суміші масла і низькоплавкого парафіну); проміжний продукт у виробництві пероксиду метилетилкетону (затверджувач поліефірних смол), втор-бутіламіна, метилетилкетон (антиоксидант) і ін.

Вибухонебезпечний в суміші з повітрям при концентрації 1,97-10,2 %.

Вплив на людину

При концентрації

• 1 мг/л протягом 3—5 хвилин впливу на людину викликає подразнення слизових оболонок очей, носа і горла.
• 0,2 мг/л подразнення стає нестерпним.

Джерела

• Юкельсон І. І. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
• Фізер Л., Фізер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478