Відкрити головне меню

Аромати́чні альдегі́ди і кето́ни — сполуки, що містять альдегідну -СH=О або карбонільну групу >С=О в молекулі з одним як мінімум ароматичним ядром. Вони бувають чисто ароматичними або аліфатично ароматичними.

Назви альдегідів за систематичною номенклатурою IUPAC утворюють з назви аренового залишку Ar і закінчення карбальдегід. Для С6Н5-СОН переважно застосовують напівтривіальну назву бензальдегід поряд з бензолкарбальдегідом, або бензенкарбальдегідом. Широко використовують тривіальні назви ароматичних альдегідів від назв відповідних кислот, в які вони переходять при окисненні. Назви ароматичних кетонів за систематичною номенклатурою утворюються від назв вуглеводнів, у структурі яких розміщенні арильні залишки, і закінчення -он. Для радикально-функціональної номенклатури назви складаються з назв вуглеводневих груп, перелічених за алфавітом та закінчення -кетон.

Зміст

ОтриманняРедагувати

Окиснення ароматичних вуглеводнівРедагувати

 
 

Окиснення ароматичних спиртівРедагувати

При окисненні первинних ароматичних спиртів утворюються альдегіди, вторинних — кетони:

 
 

Гідроліз ароматичних дигалогенопохіднихРедагувати

Гідроліз гемінальних галогенопохідних проходить з утворенням нестійкого діолу, який швидко дегідратується до відповідної карбонільної сполуки:

 
 

Фізичні властивостіРедагувати

Ароматичні альдегіди та кетони — прозорі рідини або кристалічні речовини, часто з запахом гіркого мигдалю і квітів. Спектральні характеристики ароматичних альдегід і кетонів близькі до характеристик ненасичених карбонільних сполук. За хімічними властивостями вони подібні до насичених аліфатичних. Ароматичні менш реакційноздатні, ніж аліфатичні, внаслідок впливу ароматичного ядра. Вони вступають у реакції за рахунок бензольного ядра.

Хімічні властивостіРедагувати

  • Конденсація Кляйзена (1881 р.), Ю. Шмідта (1880 р.)

Ароматичні альдегіди на зразок бензойного та кетони на зразок ацетофенона самі в альдольну конденсацію не вступають, оскільки в α-положенні відносно карбонільної групи не містять атомів водню. Такі альдегіди і кетони не можуть бути метиленовою компонентою. Однак як карбонільні компоненти вони реагують з тими аліфатичними сполуками, які є метиленовими компонентами. При цьому спочатку утворюється альдоль, а потім завдяки дегідратації кінцевий продукт конденсації:

 

Вона також відноситься до альдольної конденсації і полягає у взаємодії аренальдегіду на зразок бензойного з ангідридами карбонових кислот у присутності основи. Переважно основою служить калієва або натрієва сіль кислоти того ангідриду, що використовується.

При дії на бензальдегід каталітичної кількості ціанідів калію або натрію у водних розчинах бензоїн:

 

Її називають ще реакцією диспропорціювання. У реакцію вступає як один альдегід так і суміш двох, один з яких повинен бути ароматичним:

 

Часто використовують змішану перехресну реакцію, для якої відновником виступає мурашиний альдегід.

 
  • Взаємодія з фенолами та ароматичними амінами

Феноли та ароматичні аміни з відносно активним атомом водню в о- і n-положеннях здатні реагувати з ароматичним альдегідами з утворенням похідних трифенілметану, які застосовуються для синтезу відповідних барвників.

  • Утворення основ Шиффа

При взаємодії ароматичних альдегідів з первинними амінами одержують азометини, або основи Шиффа:

 
  • Хлорування альдегідної групи

Ароматичні альдегіди, на відміну від аліфатичних, здатні хлоруватися за альдегідою групою при дії галогену з утворенням галогенангідриду: