Вікіпедія

Номенклатура Ганча — Відмана

номенклатура гетероциклічних сполук

Номенклатура Ганча — Відмана (розширена система Ганча — Відмана) — система найменування гетероциклічних сполук, що складаються з одного циклу з числом членів не більше 10, заснована на перерахуванні префіксів, що позначають гетероатоми, і основи, що позначає число атомів у циклі і його ненасиченість[1].

1,3-тіазол — назва за номенклатурою Ганча — Відмана

Історія ред.

Номенклатура була запропонована незалежно А. Р. Ганчем і О. Відманом 1887 і 1888 року відповідно. У первинному варіанті вона являла собою правила для присвоєння назв п'яти- і шестичленним гетероциклам, що містять атоми азоту, а також кисню, сірки й селену, проте згодом була поширена і на гетероцикли іншого розміру, з іншими гетероатомами, а також на гетероцикли з різним ступенем ненасиченості[2].

У 1940 році система була документована, з'явилися основи для позначення 3-, 4-, 5-членних гетероциклів всіх ступенів ненасиченості, а для 6—10-членних гетероциклів наводилися основи, відповідні лише найбільшому і найменшому ступеням ненасиченості. 1957 року комісія ІЮПАК з номенклатури органічної хімії прийняла дану систему в число номенклатурних правил[2].

Правила ред.

Назви гетероциклічних сполук з величиною циклу від 3 до 10 атомів складаються з двох частин: одного або декількох префіксів, що позначають гетероатом, і основи[К 1], яка вказує на число атомів у циклі і його насиченість/ненасиченість і залежить від того, чи є в ньому тільки гетероатом азоту, чи також інші гетероатоми.

Префікси ред.

Префікси в номенклатурі Ганча — Відмана походять від назв відповідних хімічних елементів і закінчуються буквою -а, яку забирають, якщо частина назви після префікса починається з голосної. Префікси служать для позначення наявності в циклі того чи іншого гетероатома; причому, якщо гетероатомів у циклі кілька, то вони перераховуються в тому ієрархічному порядку, в якому вони наведені в таблиці нижче[3]. Два і більше гетероатоми одного типу позначаються префіксами «ди-», «три-» і т. д.[4]

Список префіксів у номенклатурі Ганча — Відмана[2]
Гетероатом Валентність Префікс Гетероатом Валентність Префікс
Фтор (F) 1 фтора- Арсен (As) 3 арса-
Хлор (Cl) 1 хлора- Стибій (Sb) 3 стиба-
Бром (Br) 1 брома- Бісмут (Bi) 3 вісма-
Йод (I) 1 йода- Кремній (Si) 4 сила-
Кисень (O) 2 окса- Германій (Ge) 4 герма-
Сірка (S) 2 тіа- Олово (Sn) 4 станна-
Селен (Se) 2 селена- Свинець (Pb) 4 плюмба-
Телур (Te) 2 телура- Бор (B) 3 бора-
Азот (N) 3 аза- Ртуть (Hg) 2 меркура-
Фосфор (P) 3 фосфа- [К 2]

Основи ред.

Основи в даній номенклатурі служать для позначення величини циклу. Вони утворюються шляхом видалення декількох букв від відповідного числівника: «-ир» від три, «-ет» від тетра, «-еп» від гептил, «-ок» від окта, «-он» від нона, «-ек» від дека. Основи "ол" і "-ін" для позначення п'яти- і шестичленних циклів є оригінальними і походять від назв найбільш поширених нітрогенистих гетероциклів піролу і піридину[5].

Традиційно, вибір основи в номенклатурі Ганча — Відмана залежить від того, чи містить гетероцикл тільки атом Нітрогену, чи також інші гетероатоми. Залежно від цього можуть застосовуватися різні набори основ. Згідно з рекомендаціями 1983 року, для насичених нітрогеновмісних гетероциклів до 5 атомів у циклі надається перевага вживанню власного набору основ (у таблиці позначені червоним), а до гетероциклів, що не містять Нітрогену або містять інші гетероатоми, рекомендується застосовувати окремий набір основ[2][6][7].

Вибір основи також залежить від того, є гетероцикл насиченим чи ні. Для чотири- і п'ятичленних циклів також застосовуються основи, що позначають розмір частково гідрованих гетероциклічних сполук, однак частіше для цієї мети застосовуються префікси дигідро-, тетрагідро- і т. д.[2][8]

Список основ (суфіксів) у номенклатурі Ганча — Відмана[7]
Число атомів у циклі Основи (суфікси)
нітрогеновмісні цикли цикли, що не містять Нітрогену
ненасичені [К 3] насичені ненасичені насичені
3 -ірин -іридин -ірен -іран
4 -ет -етидин -ет -етан
5 ол -олідин ол -олан
6 -ин [К 4] [К 5] -ин -ан [К 6]
7 -епін -епін -епан
8 -окін -окін -окан
9 -онін -онін -онан
10 -ецин -ецин -екан
Основи (суфікси) для позначення розміру частково гідрованих гетероциклів[3]
Число атомів у циклі Основи (суфікси)
нітрогеновмісні цикли цикли, що не містять Нітрогену
4 -етин -етин
5 -олін -олен

Прикладом побудови назв гетероциклічних сполук є насичені оксигеновмісні гетероцикли.

Інші елементи назв ред.

Локанти використовуються для позначення взаємного розташування гетероатомів у циклі. Для розставлення локантів старшому гетероатому (що стоїть вище в таблиці префіксів) надають найменший номер, а атоми циклу нумерують так, щоб отримати найменший набір локантів. Потім локанти перераховують перед префіксами в порядку проходження префіксів[3].

У випадках, коли існує кілька максимально ненасичених гетероциклів, що відрізняються розташуванням подвійних зв'язків, застосовують символ «позначеного Гідрогену», тобто за допомогою додаткового префікса вказують номер атома, не включеного в подвійні зв'язки. Якщо назва гетероциклу починається з локантів, положення подвійного зв'язку може, як виняток, позначатися за допомогою грецької букви Δ з надрядковим локантом[3].

  •  
    1,4,2-оксазафосфолідін
  •  
    1,3,6,4-тіадіазаборепан
  •  
    оксатіафосфіран

Коментарі ред.

  1. ↑ У різних джерелах англійське слово stem, що позначає цю частину назви сполуки, передається українськими аналогами основа, корінь або суфікс. Ймовірно, це пов'язано з відмінностями морфології українських і англійських слів.
  2. ↑ Якщо безпосередньо після префікса «фосфа-» йде закінчення «-ін», то «фосфа-» слід замінити на «фосфор», аналогічно «арса-» і «стиба-» замінюються на «арсен-» і «антимон-» відповідно. Крім того, насичені шестичленні цикли називають не фосфорин і арсенін, а фосфоринан і арсенан відповідно.
  3. ↑ Під ненасиченими мають на увазі гетероцикли, що містять найбільше число некумульованих подвійних зв'язків, у яких гетероатом має звичайну валентність.
  4. ↑ З приводу похідних Фосфору, Арсену та Стибію див. коментар до таблиці з префіксами.
  5. ↑ Насичений гетероцикл називається шляхом додавання префіксу «пергідро-» до назви відповідного ненасиченого гетероциклу.
  6. ↑ Не застосовується для сполук Силіцію, Германію, Стануму і Плюмбуму. У цих випадках для утворення назви насиченого гетероциклу до назви ненасиченого аналога додають префікс «пергідро-».

Примітки ред.

  1. ↑ IUPAC Gold Book — Hantzsch — Widman name. Архів оригіналу за 19 травня 2013. Процитовано 11 травня 2013.
  2. ↑ а б в г д ИЮПАК, 1983.
  3. ↑ а б в г Кан, Дермер, 1983, с. 119.
  4. ↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М : Мир, 1996. — С. 445. — ISBN 5-03-003103-0.
  5. ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 116—119.
  6. ↑ Джилкрист, 1996, с. 445.
  7. ↑ а б Кан, Дермер, 1983, с. 118.
  8. ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 116.

Література ред.

Оригінальні роботи ред.

  • Hantzsch A., Weber J. H. Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1887. — Т. 20, № 2. — С. 3118—3132.
  • Widman O. Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten // J. Prakt. Chem. — 1888. — Т. 38, № 1. — С. 185—201.

Посібники ред.

  • Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М : Мир, 1996. — С. 441—451. — ISBN 5-03-003103-0.
  • Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру = Introduction to Chemical Nomenclature / Пер. с англ. Н. Н. Щербиновской, под ред. В. М. Потапова, Р. А. Лидина. — М : Химия, 1983. — 224 с.
  • Рамш С. М. Руководство по составлению названий гетероциклических соединений с примерами и задачами. — Санкт-Петербург : Химиздат, 2009. — 406 с. — ISBN 978-5-93808-173-4.
  • Comission on nomenclature of organic chemistry. Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles : [арх. 10 червня 2015] : [англ.]. — 1983. — Vol. 55, № 2. — С. 409—416. — DOI:10.1351/pac198855020409.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Номенклатура_Ганча_—_Відмана&oldid=27824054