Гетероциклічні сполуки
Ге́тероциклі́чні сполу́ки — органічні сполуки циклічної будови, де в одній або декількох ланках циклу вуглець замінено на інші атоми.
Загальний опис ред.
Гетероциклічні сполуки — органічні молекули, що містять одне або більше кілець з принаймні одним невуглецевим атомом у ньому (так званим циклічним гетероатомом). Така циклічна система атомів може бути насичена, ненасичена або ароматична. Характерним для неї є те, що циклічні гетероатоми надають відповідним зв'язкам або циклові полярних (чи основних) властивостей. Гетероатоми циклу можуть також брати участь в утворенні ароматичної системи, якщо в побудову π-оболонки циклу залучається вільна електронна пара гетероатома (р-електрони, як у піролах) або ж його заповнена p-орбіталь (як у піридині).
Гетероциклічні сполуки поділяють за розміром циклу, за гетероатомом, а також за кількістю гетероатомів. Найсвоєріднішими гетероциклічними сполуками є ароматичні. В ароматичних гетероциклах гетероатом віддає один валентний електрон (в шестичленних циклах) або неподілену електронну пару (в п'ятичленних).
| Насичені | Ненасичені | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Гетероатом | Нітроген | Оксиген | Сульфур | Нітроген | Оксиген | Сульфур | |
| 3-х членні цикли | |||||||
| Назва | Азиридин | Оксиран | Тіїран | Азирин | Оксирен | Тіїрен | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| 4-х членні цикли | |||||||
| Назва | Азетидин | Окситан | Тієтан | Азет | Оксет | Тієт | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| 5-ти членні цикли | |||||||
| Назва | Піролідин | Тетрагідрофуран | Тетрагідротіофен | Пірол | Фуран | Тіофен | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| 6-ти членні цикли | |||||||
| Назва | Піперидин | Тетрагідропіран | Тіан | Піридин | Піриліум | Тіопіран | |
| Структура |  |
.svg) |
 |
 |
 |
| |
| 7-ми членні цикли | |||||||
| Назва | Азепан | Оксепан | Тієпан | Азепін | Оксопін | Тієпін | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| Поліциклічні | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Назва | Хінолін | Ізохінолін | Пурин | Індол | Ізоіндол | Акридин |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
|
| 3 Кількома гетероатомами (5-членні) | ||||||
| Назва | Імідазол | Піразол | Оксазол | Ізоксазол | Тіазол | Ізотіазол |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
|
| 3 Кількома гетероатомами (6-членні) | ||||||
| Назва | Піперазин | Піримідин | Піридазин | Морфолін | 1,4-Діоксан | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
|
Хімічні властивості ред.
Гетероциклічні сполуки проявляють різноманітну реакційну здатність. Ароматичні здатні вступати в реакції типові для звичайних ароматичних вуглеводів. При цьому їхня реакційна здатність сильно варіює з типом гетероциклу. Скажімо, піридин вступає в реакції електрофільного заміщення набагато важче, ніж бензол. Атом азоту відтягує електронну густину з кільця приблизно так само, як і нітрогрупа. П'ятичленні гетероцикли мають зазвичай доволі високу реакційну здатність.
Насичені гетероцикли реагують переважно по гетероатому. Скажімо, морфолін вступає в типові реакції вторинних амінів, а тетрагідротіофен може бути окисленим в сульфолан.
Номенклатура ред.
Нумерація атомів починається з точки спряження циклів і ведеться проти годинникової стрілки. Атоми вуглецю без воднів пропускають, а гетероатоми нумеруються завжди. Здебільшого молекулу малюють так, щоб гетероатом мав мінімальний номер. Скажімо
Застосування ред.
Лікарські засоби ред.
Багато Лікарських засобів — заміщені гетероциклічні сполуки. Серед них: діазепам, оксикодон та ін. Таке використання пов'язано з тим, що багато алкалоїдів є азотвмісними гетероциклами.
Органічні розчинники ред.
- Піридин
- NMP
- ТГФ (THF)
Реагенти органічного синтезу ред.
- DBU
- HBTU, HOBt, DMAP
- Пропансультон
Див. також ред.
Посилання ред.
- ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ. КЛАСИФІКАЦІЯ, БУДОВА ТА БІОЛОГІЧНА РОЛЬ. [Архівовано 20 грудня 2014 у Wayback Machine.]
- ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ [Архівовано 4 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
Джерела ред.
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.