Фітинова кислота
Фітинова кислота (відома як інозитол гексакісфосфат (IP6), інозитол поліфосфат, або фітат коли приймає форму солі) — насичена циклічна кислота, яка є основною формою збереження фосфору в багатьох тканинах рослин, особливо у висівках і насінні[1]. Відкрита в 1903 р.[2], зустрічається у складі злаків і зернових культурах.
| Фітинова кислота | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексил гексакіс[дигідроген (фосфат)] |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 83-86-3 |
| PubChem | 890 |
| Номер EINECS | 201-506-6 |
| DrugBank | 14981 |
| KEGG | C01204 |
| Назва MeSH | D02.033.800.519.400.700, D09.853.519.400.700 і D09.894.480.700 |
| ChEBI | 17401 |
| SMILES | [C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O |
| InChI | 1/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22,23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-33(13,14)15/h1-6H, (H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6- |
| Номер Бельштейна | 2201952 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H18O24P6 |
| Молярна маса | 660,04 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Катаболіти фітинової кислоти називаються нижніми інозитол поліфосфатами. Прикладами є інозитол пента- (IP5), тетра- (IP4), id трифосфат (IP3).
Біологічне і фізіологічне значення ред.
Хоча вона є нестравною для багатьох тварин, фітинова кислота та її метаболіти є в зернах і насінні та відіграє важливу роль у розсіюванні рослин.
Найбільш значимою для фітинової кислоти є функція збереження фосфору як накопичувача енергії, як джерела катіонів і міоінозитолу (прекурсор клітинної стінки). Фітинова кислота є основною формою зберігання фосфору в насінні рослин.[3]
У клітинах тварин міоінозитол поліфосфати є повсюди і фітинова кислота (міоінозитолгексакісфосфат) є найбільш поширеною, і становить концентрацію від 10 до 100 µM в клітинах ссавців, в залежності від типу клітини і стадії розвитку.[4][5]
Цей компонент не отримують із раціону тварин, а він повинен синтезуватися всередині клітини з фосфату та інозитолу (які своєю чергою виробляються з глюкози, зазвичай у нирках). Взаємодію міжклітинної фітинової кислоти зі специфічними внутрішньоклітинними білками досліджували in vitro і в результаті встановили, що така взаємодія призводить до пригнічення або стимулювання фізичної активності цих білків.[6][7]
Примітки ред.
- ↑ Phytic acid [Архівовано 6 серпня 2017 у Wayback Machine.]. phytochemicals.info
- ↑ Mullaney, Edward J.; Ullah, Abul H.J. Phytases: attributes, catalytic mechanisms, and applications (PDF). United States Department of Agriculture–Agricultural Research Service. Архів оригіналу (PDF) за листопад 7, 2012. Процитовано 18 травня 2012.
- ↑ Reddy NR, Sathe SK, Salunkhe DK (1982). Phytates in legumes and cereals. Adv Food Res. 28: 1—92. doi:10.1016/s0065-2628(08)60110-x. PMID 6299067.
- ↑ Szwergold BS, Graham RA, Brown TR (1987). Observation of inositol pentakis- and hexakis-phosphates in mammalian tissues by 31P NMR. Biochem Biophys Res Commun. 149 (3): 874—881. doi:10.1016/0006-291X(87)90489-X. PMID 3426614.
- ↑ Sasakawa N, Sharif M, Hanley MR (1995). Metabolism and biological-activities of inositol pentakisphosphate and inositol hexakisphosphate. Biochem Pharmacol. 50 (2): 137—146. doi:10.1016/0006-2952(95)00059-9. PMID 7543266.
- ↑ Hanakahi LA, Bartlet-Jones M, Chappell C, Pappin D, West SC (2000). Binding of inositol phosphate to DNA-PK and stimulation of double-strand break repair. Cell. 102 (6): 721—729. doi:10.1016/S0092-8674(00)00061-1. PMID 11030616.
- ↑ Norris FA, Ungewickell E, Majerus PW (1995). Inositol hexakisphosphate binds to clathrin assembly protein 3 (AP-3/AP180) and inhibits clathrin cage assembly in vitro. J Biol Chem. 270 (1): 214—217. doi:10.1074/jbc.270.1.214. PMID 7814377.
{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)