Тропін

Тропін С₇Н₁₁N(СН₃)(ОН) — структурний фрагмент атропіну, вторинний спирт, головна складова частина алкалоїдів, які витягаються з багатьох пасльонових рослин. Він є основою ряду алкалоїдів та їх структурних  аналогів. Вперше був отриманий Краутом з атропіну й свою назву отримав від атропіну.

Тропін
Ідентифікатори
Номер CAS	120-29-6
Номер EINECS	204-384-2
KEGG	C00729
ChEBI	15884
SMILES	CN1C2CCC1CC(C2)O
InChI	InChI=1S/C8H15NO/c1-9-6-2-3-7(9)5-8(10)4-6/h6-8,10H,2-5H2,1H3/t6-,7+,8+
Номер Бельштейна	80188
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хімічні властивості

Гідроксильна група тропіну займає аксіальне положення відносно піперидинового кільця. При кип'ятінні у розчині амілату натрію у аміловому спирті у атмосфері повітря тропін ізомеризується у псевдотропін із екваторіальною $\mathrm {OH}$-групою (утворюється рівноважна суміш у пропорції 9:1). Вважають, що під дією кисню повітря утворюється невелика кількість тропінону й створюється карбоніл-карбонільна окисно-відновна система. При каталітичній дії алкоголяту натрію рівновага зсувається через тропінон у напрямку термодинамічно більш стабільного псевдотропіну. На основі наступних перетворень можна встановити будову тропіну:

У кислому розчині тропін, як спирт, окиснюється у кетон тропінон, при окисненні перманганатом у лужному розчині карбонільна група залишається неторкнутою, а метильна група, яка знаходиться біля третинного азоту, відщеплюється.

Тропін перетворюється на псевдотропін у присутності двох штамів Bacillus alvei та Diplococcus.

Отримання тропінону

У ядрі тропінону пірролідиновий залишок утворюється з диаміновалеріанової кислоти (орнітину, який є попередником у біосинтезі пірролідинових алкалоїдів), в утворенні другої частини кільця (як і у гігринах) беруть участь два ацетатних залишки.