Макроцикли

Макроцикл (англ. macrocycle) — циклічна макромолекула або її циклічна частина. Макроциклам умовно відповідають цикли із понад 10-и атомів.

Кристалічна структура йона Zn(II) координаційно зв'язаного з цикленом и етанолом

Олігомер з 11 ланок, який утворює вторинну структуру — фолдамер

Типові макроциклічні молекули

• Анулени — прості вуглеводневі кон'югати.
• Каліксарени — продукти циклічної олігомеризації фенолу з формальдегідом.
• Кукурбітурили — поліпропіленгліколі побудовані з шести глікольурільних фрагментів.
• Циклодекстрини — циклічні олігомери глюкози.
• циклопептиди і депсіпептиди.
• Циклофани — вуглеводні, що складаються з щонайменше одного ароматичного блоку і з'єднаного з ним аліфатичного ланцюга таким чином, що формується місток між двома його нез'єднаними атомами. Яскравий приклад — морфін.
• Краун-ефіри та їхні похідні азакраун- або тіакраун-ефіри.
• Порфірини — одержувані від реакції чотирьох піролів і чотирьох альдегідів. Мають велике біологічне значення.

• 
  [18]анулен
• 
  Калікс[4]арен с пара-трет-бутиловими замісниками
• 
  Каликс[4]резорцинарен
• 
  α-циклодекстрин
• 
  антибиотик валіноміцин
• 
  парациклофан
• 
  18-краун-6
• 
  Порфірин
• 
  Фталоціанін

Макроциклічний ефект

У хімії комплексних сполук — комплекси з макроциклічними лігандами є стійкішими, ніж комплекси з подібними полідентантними лігандами (які мають такі ж донорні атоми).

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
• Chambron, J-C.; Dietrich-Buchecker, C.; Hemmert, C.; Khemiss, A-K.; Mitchell, D.; Sauvage, J-P.; Weiss, J. (1990). Interlacing molecular threads on transition metals (PDF). Pure Appl. Chem. 62 (6): 1027—34. doi:10.1351/pac199062061027. Архів оригіналу (PDF) за 19 серпня 2016. Процитовано 15 вересня 2016.