Правило Гюккеля: відмінності між версіями

A. Wilkinson|first=|year=1997|publisher=Blackwell Scientific Publications|location=Oxford|pages=|language=en|doi=10.1351/goldbook|isbn=0-9678550-9-8}}</ref> Відповідно, плоска молекула з циклічно кон'югованими <math>(4 n)</math> π-електронів є нестабільною й називається [[Антиароматичність|антиароматичною]].

=== [[Анулени]] ===

Класичними сполуками, на прикладі яких демонструється правило Гюккеля, є [[анулени]]. Нижче представлені приклади ануленів та їх відповідність до правила Гюккеля (''n''&nbsp;=&nbsp;1 –&nbsp;— 4):<ref>{{Cite book|url=https://www.worldcat.org/oclc/49902193|title=Organic chemistry : structure and function.|last=Vollhardt, K. Peter C.|date=2003|publisher=W.H. Freeman and Co|edition=4th ed.|location=New York|isbn=0-7167-4374-4|oclc=49902193}}</ref>

===[[Іон| Заряджені молекули]] ===

Правило Гюкеля добре працює для моноциклічних сполук,<ref name="Roberts3">{{Cite journal|last=Roberts|first=John D.|last2=Streitwieser|first2=Andrew, Jr.|author-link2=|last3=Regan|first3=Clare M.|date=|year=1952|title=Small-Ring Compounds. X. Molecular Orbital Calculations of Properties of Some Small-Ring Hydrocarbons and Free Radicals|url=|journal=J. Am. Chem. Soc.|volume=74|issue=18|pages=4579–82|doi=10.1021/ja01138a038|via=}}</ref> але починає хибити у випадку конденсованих поліциклічних ароматів. Наприклад, нафталін та антрацен мають 10 та 14 π-електронів, а от ароматичні [[пірен]] (16 π-електронів) і коронен (24 π-електрона) вже не відповідають вимозі "«<math>(4 n + 2)</math>"». Альтернативно можна рахувати тільки ті електрони, що є моноциклічно кон'югованими (наприклад, тільки зовнішнє "«кільце"» коронену, яке має 18 π-електронів), але такий підхід можливий не в усіх випадках.

Однак, підхід "«''лічити тільки моноциклічно кон'юговані π-електрони''"» є дещо виправданим, що підтверджено теоретичними розрахунками.<ref>{{Cite news|title=Anisotropy of the Induced Current Density (ACID), a General Method To Quantify and Visualize Electronic Delocalization|last=Geuenich|last4=Herges|first4=Rainer|last3=Köhler|first3=Felix|last2=Hess|first2=Kirsten|first=Daniel|url=http://dx.doi.org/10.1021/cr0300901|issue=10|volume=105|pages=3758–3772|doi=10.1021/cr0300901|issn=0009-2665|date=2005-10|work=Chemical Reviews|language=}}</ref><gallery mode="packed" widths="200" heights="200">

* [[Цикл Фроста]]

* [[Метод Гюккеля]]

* {{не перекладено|Концепт Мебіуса-Гюккеля ([[:en:Möbius–Hückel_concept||en]])|Möbius–Hückel_concept}}

* [[Ароматичність Мебіуса]]

* [[Ароматичність Бейрда]]