На {{нп|[[драфт НБА 1987|драфті 1987|en|1987 NBA draft}}]] його обрав під п'ятим загальним номером [[Seattle SuperSonics|Сіетл Суперсонікс]], але обміняв у [[Чикаго Буллз]] на {{нп|Олден Полінайс|Олдена Полінайса|en|Olden Polynice}}, а також майбутнє право вибору на драфті.<ref>[http://www.tsn.ca/nba/teams/players/bio/?id=300 Scottie Pippen career transactions]</ref> Піппен увійшов до тандему молодих форвардів Чикаго разом з [[Важкий форвард|важким форвардом]] {{нп|Горас Грант|Горасом Грантом|en|Horace Grant}}, чий зріст становив 6'10", хоча обидва під час своїх сезонів як новачків виходили з лави запасних заміняючи відповідно {{нп|Бред Селлерс|Бреда Селлерса|en|Brad Sellers}} і [[Чарлз Оуклі|Чарлза Оуклі]] відповідно. Дебют Скотті в НБА відбувся 7 листопада 1987 року, коли "Чикаго Буллз" у своїй першій грі сезону зіткнулася з [[Філадельфія Севенті-Сіксерс|Філадельфією Севенті-Сіксерс]]. Він закінчив гру набравши 10 очок, зробивши 2 перехоплення, 4 передачі та 1 підбирання за 23 хвилини гри. Бики виграли ту гру 104-94<ref name="pippen_rookie">{{cite web|url=http://www.basketball-reference.com/players/p/pippesc01/gamelog/1988/|title=Scottie Pippen 1987–88 Game Log|work=basketball-reference.com|accessdate=January 3, 2013}}</ref>. Разом з товаришем по команді [[Майкл Джордан|Майклом Джорданом]] як мотиваційним і навчальним наставником, Піппен покращив свої навички і поступово за кар'єру набув багатьох нових. Джордан і Піппен часто грали один на один поза командною практикою, щоб відшліфувати навички один одного в нападі та захисті. Піппен займав стартову позицію легкого форварда в [[Плей-оф НБА 1988|плей-оф 1988]], допомігши бикам, лідером яких був Джордан, вперше за десятиліття дістатися півфіналу [[Східна Конференція НБА|Східної конференції]]. На рубежі десятиліття він став одним із найкращих молодих форвардів ліги<ref name="1990–91 Pippen">{{cite web | last = | first = | authorlink = | author2 = | title = 1990–91 Hoops – Scottie Pippen | work = Hoops | publisher = NBA Properties, Inc. | year = 1990 | url = http://www.checkoutmycards.com/Cards/Basketball/1990-91/Hoops/69/Scottie_Pippen | doi = | accessdate = 2010-02-18}}</ref>, записуючи тоді свої найкращі за кар'єру показники в середньому за гру: 16,5 очка, 6,7 підбирання, 48.9% влучень з гри, а також третій показник у НБА за [[Перехоплення (баскетбол)|перехопленнями]] (211)<ref name="1990–91 Pippen" />. Ці здобутки забезпечили Піппенові його дебют у [[Матч усіх зірок НБА|матчі всіх зірок НБА]] [[Матч всіх зірок НБА 1990|1990]]<ref name="1990–91 Pippen" />. Піппен продовжував поліпшувати свою гру, допомігши бикам потрапити у фінал конференції в [[Плей-оф НБА 1989|1989]] і [[Плей-оф НБА 1990|1990]] роках. Однак, вони програли обидва фінали конференції [[Детройт Пістонс]], а 1990 року Піппен страждав від тяжкої мігрені у 7-й грі, у якій бики поступились 93-74<ref>[http://sports.espn.go.com/nba/feature/featureVideo?page=scottiepippen Great Scottie]. Retrieved on August 10, 2010.</ref>.
