|
[[Файл:Carboxylic-acid Acid General Structure V.1.svg|thumb|100px150px|Карбоксильна група -COOH]]
'''КарбоксильнаКарбокси́льна групагру́па''' (карбоксил) — (карбоксил)-COOH - [[функціональна група]] -COOH, що входить до складу [[Карбонові кислоти|карбонових кислот]] і визначає їхїхні кислотні властивості.
== Будова карбоксильної групи ==
УнаслідокКарбоксильна група поєднує в собі дві окремі функціональні групи — [[карбонільна група|карбоніл]] >C=O і [[гідроксильна група|гідроксил]] -OH, які взаємно впливають одна на одну. Карбоксильна група являє собою спряжену систему, в якій неподілена пара електронів атома [[Оксиген]]у гідроксильної групи вступає в спряження з π-електронами карбонільної групи (р, п-спряження). [[Електронна густина]] в спряженій системі зміщена в бік атома Оксигену карбонільної групи, неподілені пари електронів якого не беруть участі в процесі. Внаслідок зміщення електронної густини зв'язок О-Н виявляється сильно поляризованим, що призводить до появи в карбосильної групи ОН-кислотного центру. Але в той же час за рахунок групи -ОН в молекулах карбонових кислот дещо зменшується частковий позитивний заряд на атомі Карбону карбонільної групи порівняно з альдегідами і кетонами. Крім того, внаслідок -І-ефекту карбоксильної групи в молекулі карбонової кислоти відбувається зміщення електронної густини вуглеводневого залишку, що призводить до появи С-Н-кислотного центру при α-карбоновому атомі. ▼Карбоксильна група поєднує в собі дві функціональні групи - карбоніл = CO і [[гідроксил]] -OH, які взаємно впливають одна на одну.
Карбоксильна група являє собою спряжену систему, в якій неподілена пара електронів атома Оксигену гідроксильної групи вступає в спряження з π-електронами карбонільної групи (р,п-спряження). Електронна густина в спряженій системі зміщена в бік атома Оксигену карбонільної групи, неподілені пари електронів якого не беруть участі в процесі.
== Хімічні властивості ==
▲Унаслідок зміщення електронної густини зв'язок О-Н виявляється сильно поляризованим, що призводить до появи в карбосильної групи ОН-кислотного центру. Але в той же час за рахунок групи -ОН в молекулах карбонових кислот дещо зменшується частковий позитивний заряд на атомі Карбону карбонільної групи порівняно з альдегідами і кетонами. Крім того, внаслідок -І-ефекту карбоксильної групи в молекулі карбонової кислоти відбувається зміщення електронної густини вуглеводневого залишку, що призводить до появи С-Н-кислотного центру при α-карбоновому атомі.
Виходячи з наведеної будови карбоновихкарбоксильної кислотгрупи, основні їх реакції карбонових кислот можна умовно поділити на чотири групи:
1) за участю зв'язку О-Н (кислотні властивості);
2) [[реакції нуклеофільного заміщення]] за участю атома карбону карбонільної групиКарбону;
3) заміщення атомів Гідрогену при α-карбоновому атомі;
4) окиснення та відновлення.
Кислотні властивості карбонових [[Кислота|кислот]] обумовлені зміщенням електронної щільності до карбонільного кисню і викликаної цим додаткової (порівняно з спиртами) [[Поляризація|поляризації]] зв'язку О-Н.
У водному розчині карбонові кислоти [[Дисоціація (хімія)|дисоціюють]] на [[іони]]:
: R-COOH =<math>\rightleftarrows</math> R-COO<sup>−</sup> + H<sup>+</sup> ▼
[[Файл:Acetic Acid Hydrogenbridge V.1.svg|міні|праворуч|200пкс|Завдяки [[водневий зв'язок|водневим зв'язкам]] [[оцтова кислота]] може утворювати [[димер (хімія)|димери]]]]
▲R-COOH = R-COO<sup>−</sup> + H<sup>+</sup>
Між окремим карбоксильними групами можуть виникати [[водневі зв'язки]]. Їхня наявність зумовлює високу розчинність у воді і [[Температура кипіння|температури кипіння]] кислот.
Розчинність у воді і високі [[Температура кипіння|температури кипіння]] кислот обумовлені утворенням міжмолекулярних [[Водневий зв'язок|водневих зв'язків]].
== Джерела ==
Зі збільшенням [[Молекулярна маса|молекулярної маси]] [[розчинність]] кислот у воді зменшується.
* {{Глосарій термінів з хімії}}
{{refimprove|дата= вересень 2016 }}
== Література ==
* Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0
[[Категорія:Хімічна термінологія]]
[[Категорія:Функціональні групи]]
[[Категорія:ОрганічніКарбонові кислоти]]
{{chem-stub}}
| 