Реакція Фішера Е.

Реакція Фішера Е. (англ. Fischer E. reaction) —

• 1. Відновлення солей діазонію сульфітами лужних металів у нейтральних або лужних середовищах до арилгідразиндисульфокислот з наступним кислотним гідролізом їх в арилгідразини.

Ar–N₂⁺X^– —^a→ [Ar–N=N–SO3Na] —^b→ Ar–N(SO₃Na)–NH(SO₃Na) —^c→ ArNHNH₂

a: Na₂SO₃, H₂O, 0 °С; b: Na₂SO₃; c: H⁺

• 2. Утворення озазонів при дії арилгідразинів на моносахариди (при нагріванні).

–CHOH–CHOH–CHO + ArNHNH₂·HCl —^a→ –CHOH–C(NNHAr)–HC=NNHAr a: NaOAc, H₂O.

• 3. Взаємодія альдегідів зі спиртами в кислому середовищі при нагріванні з утворенням ацеталів.

RCHO + 2 ROH —^a→ RCH(OR)₂ a: H⁺, t

Синтез iндолiв внутрiмолекулярною конденсацiєю арилгiдразонiв альдегiдiв або кетонiв пiд дiєю кислотних агентiв

4. Синтез індолів внутрімолекулярною конденсацією арилгідразонів альдегідів або кетонів під дією кислотних агентів при нагріванні:

Реакція застосовується в комбінаторній хімії.

Література

• Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0