Реакція Мукайами
Реакція Мукайами, також відома як альдольна реакція Мукайами — іменна реакція в органічній хімії. Є варіантом альдольної конденсації, в якій роль метиленового компонента грає силільний етер енолу. Реакція відбувається за низьких температур (-78°C) у присутності кислот Льюїса як каталізаторів.Перевагою альдольної реакції Мукайами порівняно з класичною альдольною конденсацією є практична повна відсутність побічних процесів, таких β-елімінування з утворенням α,β-ненасичених сполук, похідних кротону.
| Реакція Мукайами | |
| Названо на честь | Teruaki Mukaiyamad |
|---|---|
Загальна схема
ред.
vereinfachte Übersicht mit einem Stereozentrum
A racemic mix of enantiomers is built. If Z- or E-enol silanes are used in this reaction a mixture of four products occurs, yielding two racemates.
Übersichtsreaktion mit Berücksichtigung der Stereochemie
Механізм
ред.
Mukaiyama Aldol-MechanismusV7 en
Межі застосування
ред.
Mukaiyama Aldol addition 1974
Приклади застосування в органічному синтезі
ред.Повний синтез Таксолу (1999) [1]
Mukaiyama Aldol in Taxol Synthesis
Mukaiyama Asymmetric Aldol Taxol
Примітки
ред.- ↑ Asymmetric Total Synthesis of Taxol Teruaki Mukaiyama , Isamu Shiina, Hayato Iwadare, Masahiro Saitoh, Toshihiro Nishimura, Naoto Ohkawa, Hiroki Sakoh, Koji Nishimura, Yu-ichirou Tani, Masatoshi Hasegawa, Koji Yamada , Katsuyuki Saitoh Chem. Eur. J. 1999, 5, No. 1 DOI:10.1002/(SICI)1521-3765(19990104)5:1<121::AID-CHEM121>3.0.CO;2-O
Джерела
ред.- Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
|
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |