Реакція Бішлера — Напіральського

Реакція Бішлера — Напіральського (англ. Bischler — Napieralski reaction) — утворення ізохінолінів циклодегідратацією N-ацил-β-арилетиламінів під дією кислотних агентів (POCl₃, P₂O₅, PCl₅, поліфосфорна кислота), що відбувається як внутрімолекулярне електрофільне ацилювання (якому сприяють електронодонорні замісники в ароматичному ядрі), з наступним дегідруванням (над паладієвими або платиновими каталізаторами, або KMnO₄). Проводять при нагріванні в хлороформі, нітробензені, інших інертних розчинниках. Реакція використовується в твердофазному синтезі в комбінаторній хімії, де зупиняється на стадії утворення дигідроізохіноліну.

Генеральна схема механізму реакції Бішлера — Напіральського.

A mechanism for the Bischler-Napieralski reaction involving an imine-ester intermediate.

A mechanism for the Bischler-Napieralski reaction involving a nitrilium intermediate.

Див. також

• Реакція Пікте — Шпенглера

Література

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.