Пірогалол
Пірогало́л (пірогалолова кислота) — триатомний фенол, легко окислюється. Вперше отриманий у 1786 році з галової кислоти.
| Пірогалол | |
|---|---|
 Skeletal formula
| |
 Ball-and-stick model
| |
| Інші назви | 1,2,3-Тригідроксибензен пірогалолова кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 87-66-1 |
| Номер EINECS | 201-762-9 |
| KEGG | C01108 |
| Назва MeSH | D02.455.426.559.389.657.800 |
| ChEBI | 16164 |
| SMILES | Oc1cccc(O)c1O |
| InChI | 1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H |
| Номер Бельштейна | 907431 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H6O3 |
| Молярна маса | 126,11 г/моль |
| Густина | 1,45 г/см3 |
| Тпл | 131–134 °C |
| Ткип | 309 °C |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми | 
|
| ГГС формулювання небезпек | H302+H312+H332, H315, H319, 341, H412 |
| ГГС запобіжних заходів | P201, P261, P264, P273, P280, P302+P352+P312 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Поширення у природі
ред.Водопериця колосиста (Myriophyllum spicatum) виробляє пірогалол, зупиняючи ріст синьо-зелених вооростей.[1]
Фізичні властивості
ред.Розчинність у різних розчинниках при 25 °C наступна[2]:
| Розчинник | Розчинність |
|---|---|
| Етанол | 50% |
| Діетиловий етер | 45% |
| Вода | 38% |
| Піридин | Розчинний |
| Хлороформ, бензен, карбон дисульфід | погано розчинний |
При нагріванні сублімується.[2]
Отримання
ред.Отримують пірогалол декарбоксилюванням галової кислоти:[3][4][2]
Хімічні властивості
ред.Пірогалол — дуже сильний відновник. Лужні розчини поглинають кисень з утворенням коричневого осаду. Також відновлює іони срібла, золота і ртуті до металів.
Карбоксилюється гідрогенкарбонатом калію при нагріванні, утворюючи 2,3,4-тригідроксибензенкарбонову кислоту. Також вступає в реакції за гідроксильною групою: утворює етери і естери. При реакції з бромом утворюється 1,2,6,6-тетрабромциклогексен-3,4,5-трион.
Застосування
ред.У промисловості застосовують для синтезу фарбників,[3] в аналітичній хімії для визначення ряду елементів,[3] в газовому аналізі для визначення кисню,[3][4] у фотографії як проявник.[4][2]
Токсичність
ред.Подразнює очі та шкіру, вражає кров, печінку, нирки та нервову систему. Можливо є мутагеном, але за певних умов може мати анти-мутагенний та анти-канцерогенний вплив.[5]
Примітки
ред.- ↑ Nakai, S (1 серпня 2000). Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa. Water Research. Т. 34, № 11. с. 3026—3032. doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7. Процитовано 22 вересня 2021.
- ↑ а б в г Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a19_313. doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ а б в г Нейланд О.Я. (1990). Органическая химия (російська) . Москва: Высшая школа. ISBN 5-06-001471-1.
- ↑ а б в Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.
- ↑ GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 31 жовтня 2021.
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |