Вікіпедія

Поліхлоровані дифеніли

Поліхлоровані дифеніли (ПХД) є висококанцерогенними хімічними сполуками, які раніше використовувалися в промислових і споживчих товарах, виробництво яких було заборонено в Сполучених Штатах Законом про контроль над токсичними речовинами в 1979 році та на міжнародному рівні Стокгольмською конвенцією про стійкі органічні забруднювачі в 2001 році. Це органічні сполуки хлору з формулою C12 H10− x Clx; колись вони широко використовувалися у виробництві самокопіювального копіювального паперу, як рідини для передачі тепла, а також як діелектрики та охолоджуючі рідини для електричного обладнання.

Поліхлоровані дифеніли
Ідентифікатори
Номер CAS 1336-36-3
Номер EINECS 215-648-1
Назва MeSH D02.309.750, D02.455.426.559.389.185.698 і D02.455.526.439.773
RTECS TQ1356000
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C12H10−xClx
Молярна маса Перемінна
Зовнішній вигляд Світло-жовті або безбарвні густі маслянисті рідини[1]
Небезпеки
NFPA 704
2
1
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Через їх довговічність друковані плати все ще широко використовуються, навіть незважаючи на те, що їх виробництво різко скоротилося з 1960-х років, коли було виявлено безліч проблем[2]. З відкриттям екологічної токсичності ПХД і класифікацією їх як стійких органічних забруднювачів їхнє виробництво було заборонено федеральним законом Сполучених Штатів у 1978 році та Стокгольмською конвенцією про стійкі органічні забруднювачі у 2001 році[3].

Міжнародне агентство з дослідження раку (IARC) визнало ПХБ явними канцерогенами для людини. За даними Агентства з охорони навколишнього середовища США (EPA), ПХД викликають рак у тварин і, ймовірно, є канцерогенами для людини[4]. Багато річок і будівель, у тому числі школи, парки та інші об’єкти, забруднені ПХБ, і спостерігалося забруднення продуктів харчування цими речовинами. Крім того, через їх використання в якості охолоджуючої рідини в електричних трансформаторах ПХБ все ще зберігаються в будинках[5].

Фізичні та хімічні властивості ред.

Фізичні властивості ред.

Сполуки являють собою в'язку рідину блідо-жовтого кольору. Вони гідрофобні, з низькою розчинністю у воді : 0,0027–0,42 нг /л для бренду Aroclors, [6] , але вони мають високу розчинність у більшості органічних розчинників, оліях і жирах . Вони мають низький тиск пари при кімнатній температурі. Вони мають діелектричну проникність 2,5–2,7, [7] дуже високу теплопровідність[6],  і високі температури спалаху (від 170 до 380 °C)[6]. 

Будова і токсичність ред.

ПХД отримують з дифенілу, який має формулу C12 H10, яку іноді називають (C6 H5 )2. У ПХБ деякі атоми водню в біфенілі заміщені атомами хлору. Існує 209 різних хімічних сполук, у яких від одного до десяти атомів хлору можуть замінювати атоми водню. ПХБ зазвичай використовуються як суміші сполук і мають єдиний ідентифікаційний номер CAS 1336-36-3. Близько 130 різних окремих ПХБ містяться в комерційних продуктах ПХД[6]. :2

 
Структури дванадцяти діоксиноподібних ПХД

 

Виробництво ред.

Одна оцінка (2006) припускала, що 1 було вироблено мільйонів тонн ПХБ. Вважалося, що 40% цього матеріалу залишиться у використанні. Згідно з іншими оцінками, загальне світове виробництво ПХД становить близько 1,5 мільйонів тонн. Сполучені Штати були найбільшим виробником, виробивши понад 600 000 тонн між 1930 і 1977 роками. Європейський регіон слідує з майже 450 000 тонн до 1984 року. Малоймовірно, що повну інвентаризацію світового виробництва ПХБ коли-небудь точно підрахують, оскільки заводи в Польщі, Східній Німеччині та Австрії виробляли невідому кількість ПХД. У найсхідніших регіонах Словаччини досі зберігається 21 500 тонн ПХД[8].

Додатки ред.

Користь ПХБ в основному ґрунтується на їх хімічній стабільності, включаючи низьку займистість і високу діелектричну проникність. В електричній дузі ПХБ утворюють негорючі гази.

Екологічний транспорт і перетворення ред.

ПХД потрапили в навколишнє середовище як через використання, так і через утилізацію. Екологічна доля ПХД є складною та глобальною за масштабом[6].

Вода ред.

Через низький тиск пари ПХБ накопичуються головним чином у гідросфері, незважаючи на їхню гідрофобність, в органічній частині ґрунту та в організмах, включаючи тіло людини[9]. Гідросфера є основним резервуаром. Величезний об’єм води в океанах все ще здатний розчиняти значну кількість ПХД[10].

Повітря ред.

Невелику кількість ПХД було виявлено в земній атмосфері. Атмосфера служить основним маршрутом для глобального транспортування ПХД, особливо тих конгенерів, які містять від одного до чотирьох атомів хлору[11].

Гомологи ред.

Щоб отримати повний список 209 конгенерів PCB, перегляньте список конгенерів PCB. Зауважте, що біфеніл, хоча технічно не є конгенером ПХБ через відсутність у ньому хлорних замісників, все ще зазвичай входить до літератури.

Гомолог PCB CASRN Кл
замісники 		Число конгенери
Дифеніл (не PCB) 92-52-4 0 1
Монохлорбіфеніл 27323-18-8 1 3
Дихлорбіфеніл 25512-42-9 2 12
Трихлорбіфеніл 25323-68-6 3 24
Тетрахлорбіфеніл 26914-33-0 4 42
Пентахлорбіфеніл 25429-29-2 5 46
Гексахлорбіфеніл 26601-64-9 6 42
Гептахлорбіфеніл 28655-71-2 7 24
Октахлорбіфеніл 55722-26-4 8 12
Нонахлорбіфеніл 53742-07-7 9 3
Декахлорбіфеніл 2051-24-3 10 1

Див. також ред.

  • Зодіак, роман Ніла Стівенсона, в якому йдеться про ПХБ та їхній вплив на навколишнє середовище.

Примітки ред.

  1. ↑ Hazardous Substance Fact Sheet (PDF). New Jersey Department of Health.
  2. ↑ PCBs: Recent advances in environmental toxicology and health effects. Lexington, KY: University Press of Kentucky. 2004. с. 11. ISBN 978-0813122267.
  3. ↑ Porta M, Zumeta E (October 2002). Implementing the Stockholm Treaty on Persistent Organic Pollutants. Occupational and Environmental Medicine. 59 (10): 651—652. doi:10.1136/oem.59.10.651. PMC 1740221. PMID 12356922.
  4. ↑ Health Effects of PCBs. Washington, D.C.: U.S. Environmental Protection Agency (EPA). 15 вересня 2016.
  5. ↑ Identification, Management, and Proper Disposal of PCB-Containing Electrical Equipment used in Mines (PDF). Environmental Protection Agency.
  6. ↑ а б в г д UNEP Chemicals (1999). Guidelines for the Identification of PCBs and Materials Containing PCBs (PDF). United Nations Environment Programme. с. 40. Архів оригіналу (PDF) за 14 квітня 2008. Процитовано 7 листопада 2007.
  7. ↑ PCB Transformers and Capacitors from management to Reclassification to Disposal (PDF). chem.unep.ch. United Nations Environmental Program. с. 55, 63. Архів оригіналу (PDF) за 21 червня 2003. Процитовано 30 грудня 2014.
  8. ↑ Breivik K, Sweetman A, Pacyna JM, Jones KC (May 2002). Towards a global historical emission inventory for selected PCB congeners--a mass balance approach. 1. Global production and consumption. The Science of the Total Environment. 290 (1–3): 181—198. Bibcode:2002ScTEn.290..181B. doi:10.1016/S0048-9697(01)01075-0. PMID 12083709.
  9. ↑ Norström K, Czub G, McLachlan MS, Hu D, Thorne PS, Hornbuckle KC (November 2010). External exposure and bioaccumulation of PCBs in humans living in a contaminated urban environment. Environment International. 36 (8): 855—861. doi:10.1016/j.envint.2009.03.005. PMC 2891214. PMID 19394084.
  10. ↑ A Look at How Long-Banned PCBs Persist in the Ocean. Eos. 7 травня 2019.
  11. ↑ Polychlorinated Biphenyl - an overview | ScienceDirect Topics. www.sciencedirect.com. Процитовано 18 червня 2022.

Посилання ред.


  Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Поліхлоровані_дифеніли&oldid=41328427