Перфтороктанова кислота

хімічна сполука

Перфтороктанова кислота (ПФОК, англ. Perfluorooctanoic acid, PFOA, C8) — перфторована карбонова кислота.

Перфтороктанова кислота
Perfluorooctanoic acid.png
Інші назви PFOA, C8
Ідентифікатори
Номер CAS 335-67-1
Номер EINECS 206-397-9
ChEBI 35549
RTECS RH0781000
SMILES
C(=O)(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)O[1]
InChI
InChI=1S/C8HF15O2/c9
Номер Бельштейна 1809678
Номер Гмеліна 34320
Властивості
Молекулярна формула C8HF15O2
Молярна маса 414,07
Зовнішній вигляд Білий порошок з різким запахом
Тпл 55-56 °C
Ткип 189 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

ВикористанняРедагувати

  • Перфтороктанову кислоту застоствують у виробництві виробів з політетрафторетилену (тефлону), а також інших вогнетривких, вологостійких і незабруднюючих матеріалів (у тому числі, які застосовують для виготовлення одягу). Зокрема при виготовленні виробів з політетрафторетилену ПФОК використовується при емульсійному формуванні виробів як поверхнево-активна речовина.
  • Солі з цим аніоном використовуються як ПАР, зокрема, для емульсійної полімеризації при отриманні фторполімерів.

НебезпекаРедагувати

Біологічна небезпекаРедагувати

Дуже їдка речовина.[2] Токсин, канцероген.[3][4][5]

Проникнення ПФОК в навколишнє середовище в першу чергу пов'язане з витоками при виробництві політетрафторетилену (відомого як тефлон).[6] Основними виробниками на території США є компанії DuPont і 3M.[7]

Лабораторно підтверджено, що ПФОК є причиною розвитку раку печінки і репродуктивних органів у тварин. Також ПФОК призводить до мутацій клітин, проблем імунної системи, щитоподібної і підшлункової залоз. Агентство з охорони навколишнього середовища США визнали небезпеку тефлону і ПФОК.[8][9] За отриманими результатами досліджень, потрапляючи в організм людини, перфтороктана кислота залишається в ньому протягом 4 років, викликаючи мутації клітин і появу онкологічних утворень. В період 1981-2001 р.р. компанія DuPont не надавала результати аналізів по ПФОК урядовим організаціям, за що і була оштрафована на суму 15 млн доларів.[10] Була запущена програма видалення ПФОК з технологічних процесів.[11]

Хімічна небезпекаРедагувати

Надзвичайно корозійно активним. При реакціях з металами виділяє вибухонебезпечний водень.

Термічне розкладання відбувається при температурах понад 300°С з виділенням їдких речовин, зокрема фтороводень.

ФільмиРедагувати

У 2019 році вийшов фільм Темні води, де показана історія корпоративного юриста Роберта Біллота[en], який розкрив, що компания DuPont з 60-х років забруднювала навколишнє середовище ПФОКом[12].

ПриміткиРедагувати

  1. PERFLUOROOCTANOIC ACID
  2. PERFLUOROOCTANOIC ACID. Архів оригіналу за 19 листопада 2016. Процитовано 5 жовтня 2018. 
  3. Notice - Web of Knowledge [v5.9]. Архів оригіналу за 14 квітня 2013. Процитовано 12 квітня 2013. 
  4. Perfluorooctanoic Acid exposure and ... [Environ Health Perspect. 2013] - PubMed - NCBI. Архів оригіналу за 29 березня 2019. Процитовано 12 квітня 2013. 
  5. C8 Science Panel Website. Архів оригіналу за 14 квітня 2013. Процитовано 12 квітня 2013. 
  6. Распространенность ПФОК в окружающей среде. Архів оригіналу за 18 серпня 2016. Процитовано 5 жовтня 2018. 
  7. Токсичность ПФОК. Архів оригіналу за 19 грудня 2016. Процитовано 5 жовтня 2018. 
  8. Обзор действий EPA по ПФОК. Архів оригіналу за 10 вересня 2015. Процитовано 5 жовтня 2018. 
  9. EPA: SAB: Perfluorooctanoic Acid Human Health Risk Assessment Review Panel (PFOA Review Panel). Архів оригіналу за 14 квітня 2013. Процитовано 12 квітня 2013. 
  10. Штрафы DuPont. Архів оригіналу за 11 липня 2012. Процитовано 5 жовтня 2018. 
  11. Программа EPA по ПФОК. Архів оригіналу за 23 вересня 2015. Процитовано 5 жовтня 2018. 
  12. Dark Waters. Архів оригіналу за 10 березня 2020. Процитовано 23 січня 2020. 

ПосиланняРедагувати

ЛітератураРедагувати

  • Martin, J. W.; Smithwick, M. M.; Braune, B. M.; Hoekstra, P. F.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. «Identification of Long-Chain Perfluorinated Acids in Biota from the Canadian Arctic.» Environmental Science and Technology 2004, 38 (2), pp. 373—380.