Орнітин
Орнітин (Діаміновалеріанова кислота) NH2CH2CH2CH2CH(NH2) СООН — непротеїногенна амінокислота, замінна в харчуванні людини, що не входить до складу білків, грає важливу роль в біосинтезі сечовини (орнітин важливий проміжний продукт на шляху синтезу аргініну)[2].
| Орнітин | |
|---|---|
| |
| |
| Назва за IUPAC | L-Орнітин |
| Систематична назва | 2,5-діамінопентанова кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 70-26-8 |
| PubChem | 6262 |
| Номер EINECS | 200-731-7 |
| DrugBank | 00129 |
| KEGG | D08302 і C00077 |
| ChEBI | 15729 |
| SMILES | C(CC(C(=O)O)N)CN[1] |
| InChI | InChI=1S/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1 |
| Номер Бельштейна | 1722298 |
| Номер Гмеліна | 327282 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C5H12N2O2 |
| Молярна маса | 132.16 г/моль |
| Тпл | 140 °C (284 °F; 413 K) |
| Розчинність (вода) | розчинний у воді та етанолі |
| Кислотність (pKa) | 1,94 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
При декарбоксилюванні молекули орнітину при гнитті трупів утворюється путресцин — одна з кількох складових так званої трупної отрути.
У пептидних послідовностях позначається Orn. Присутній у вільному вигляді в організмах, входить до складу деяких антибіотиків; у білках не виявлений. Радикал — орнітил.
L-орнітин вперше виділений з печінки акули в 1937 році Д. Аккерманом, D-орнітин — з тироцидину в 1943 році А. Гордоном.
Світове виробництво орнітину близько 50 т/рік (1982 В. В. Басе).[3]
Орнітин, завдяки дії орнітиндекарбоксилази, є відправною точкою для синтезу поліамінів, таких як путресцин.
У бактеріях, таких як E. coli, орнітин може синтезуватися з L-глутамату[4].\
Медичне застосування
ред.При прийомі внутрішньо стимулює реакцію утворення сечовини з аміаку в орнітиновому циклі сечоутворення. У вигляді солі з L-аспартатом використовується для лікування печінкової енцефалопатії у пацієнтів із цирозом[5].
Примітки
ред.- ↑ L-ornithine
- ↑ Большая медицинская энциклопедия Орнитин. Архів оригіналу за 24 червня 2021. Процитовано 14 жовтня 2023.
- ↑ Орнитин (Orn). Архів оригіналу за 22 серпня 2022. Процитовано 22 серпня 2022.
- ↑ Ornithine Biosynthesis. School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary, University of London. Архів оригіналу за 14 квітня 2012. Процитовано 17 серпня 2007.
- ↑ Goh E, Stokes CS, Sidhu SS, Vilstrup H, Gluud L, Morgan MY. L-ornithine L-aspartate for prevention and treatment of hepatic encephalopathy in people with cirrhosis. Cochrane Database of Systematic Reviews 2018, Issue 5. Art. No.: CD012410. DOI: 10.1002/14651858.CD012410.pub2