Глікольальдегід
Глікольальдегід — органічна сполука з формулою HOCH2−CHO. Найменша можлива молекула, яка містить як альдегідну групу (−CH=O), так і гідроксильну групу (−OH). Це високоактивна молекула, яка зустрічається як у біосфері, так і в міжзоряному середовищі. Зазвичай виглядає як біла тверда речовина. Незважаючи на те, що він відповідає загальній формулі для вуглеводів, Cn(H2O)n, зазвичай не вважається сахаридом.[1]
| Глікольальдегід | |
|---|---|
| |
| |
| Інші назви | Гідроксиацетальдегід |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 141-46-8 |
| Номер EINECS | 205-484-9 |
| KEGG | C00266 |
| ChEBI | 17071 |
| SMILES | O=CCO |
| InChI | InChI=1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2 |
| Номер Бельштейна | 506029 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C2H4O2 |
| Молярна маса | 60,052 г/моль |
| Густина | 1,065 г/мл |
| Тпл | 97 °C (207 °F; 370 K) |
| Ткип | 131,3 °C (268,3 °F; 404,4 K) |
| Розчинність (вода) | нерозчинний у воді |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Структура
ред.Гліколевий альдегід як газ є простою мономерною структурою. Як тверда речовина і розплавлена рідина, вона існує як димер. Коллінз і Джордж повідомили про рівновагу гліколевого альдегіду у воді за допомогою NMR.[2][3] У водному розчині він існує як суміш щонайменше чотирьох видів, які швидко взаємоперетворюються.[4]
У кислому або основному розчині сполука піддається оборотній таутомеризації з утворенням 1,2-дигідроксіетену.[5]
Синтез
ред.Гліколевий альдегід є другою за поширеністю сполукою, що утворюється при виготовленні піролізної олії (до 10% за вагою).[6]
Гліколевий альдегід можна синтезувати окисленням етиленгліколю за допомогою перекису водню в присутності сульфату заліза (II).
Примітки
ред.- ↑ Mathews, Christopher K. (2000). Biochemistry. Van Holde, K. E. (Kensal Edward), 1928-, Ahern, Kevin G. (вид. 3rd). San Francisco, Calif.: Benjamin Cummings. с. 280. ISBN 978-0805330663. OCLC 42290721.
- ↑ Prediction of Isomerization of Glycolaldehyde In Aqueous Solution by IBM RXN – Artificial Intelligence for Chemistry (амер.). 11 November 2019. Процитовано 19 листопада 2019.
- ↑ Collins, G. C. S.; George, W. O. (1971). Nuclear magnetic resonance spectra of glycolaldehyde. Journal of the Chemical Society B: Physical Organic: 1352. doi:10.1039/j29710001352. ISSN 0045-6470.
- ↑ Yaylayan, Varoujan A.; Harty-Majors, Susan; Ismail, Ashraf A. (1998). Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy. Carbohydrate Research. 309: 31—38. doi:10.1016/S0008-6215(98)00129-3.
- ↑ Fedoroňko, Michal; Temkovic, Peter; Königstein, Josef; Kováčik, Vladimir; Tvaroška, Igor (1 December 1980). Study of the kinetics and mechanism of the acid-base-catalyzed enolization of hydroxyacetaldehyde and methoxyacetaldehyde. Carbohydrate Research. 87 (1): 35—50. doi:10.1016/S0008-6215(00)85189-7.
- ↑ Moha, Dinesh; Charles U. Pittman, Jr.; Philip H. Steele (10 March 2006). Pyrolysis of Wood/Biomass for Bio-oil: A Critical Review. Energy & Fuels. 206 (3): 848—889. doi:10.1021/ef0502397. S2CID 49239384.
|
Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |