Вініловий спирт
Віні́ловий спирт, етено́л — органічна сполука, найпростіший представник енолів складу CH2CHOH.
| Вініловий спирт | |
|---|---|
 |
 |
| Назва за IUPAC | етенол |
| Інші назви | гідроксиетен гідроксиетилен етиленол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 557-75-5 |
| PubChem | 11199 |
| Номер EINECS | 209-183-3 |
| SMILES | C=CO[1] |
| InChI | InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C2H3OH |
| Молярна маса | 44,0526 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
У вільному стані вініловий спирт не виділено, оскільки він таутомеризується (відбувається кето-енольна таутомерія) у більш стійку сполуку — етаналь (рівноважна концентрація етенолу на сім порядків менша за концентрацію етаналю[2]):
Зворотня реакція — утворення енолу — можлива лише за умови фотохімічного впливу на реакційну суміш.[3] В природі такі реакції можуть проходити у верхніх шарах атмосфери та у міжзоряному середовищі. Зокрема, у 2001 році науковці з обсерваторії Кітт-Пік повідомили про спостереження етенолу у газопиловій хмарі Стрілець B2.[4]
З огляду на неможливість перебувати за звичайних умов у вільному стані, вініловий спирт є стійким лише у полімерній формі — як полівініловий спирт, а також у складі кополімерів.
Примітки
ред.- ↑ Ethenol
- ↑ Blank B. Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarization XI. Intermediary vinyl alcohol during photochemical reactions of acetaldehyde and of acetoin / Fischer, H. // Helvetica Chimica Acta. — 1973. — Т. 56, вип. 1. — С. 506. — DOI:. (англ.)
- ↑ Blank, В., Henne, A., Laroff, G., Fischer, H. Enol Intermediates in Photoreduction and Type I Clevage Reaction of Aliphatic Aldehydes and Ketone // Pure and Applied Chemistry. — 1975. — Т. 41 (4 листопада). — С. 478—479. Архівовано з джерела 11 липня 2015. (англ.)
- ↑ Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space. nrao.edu. National Radio Astronomy Observatory. 1 жовтня 2001. Архів оригіналу за 3 квітня 2019. Процитовано 10 липня 2015. (англ.)
Посилання
ред.- Vinyl Alcohol. nist.gov. NIST. National Institute of Standarts and Technology. Архів оригіналу за 12 грудня 2020. Процитовано 10 липня 2015. (англ.)
Джерела
ред.- Химический энциклопедический словарь / Под ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с. (рос.)
- Виниловый спирт // Химическая энциклопедия (в 5 т.) / Редкол.: И. Л. Кнунянц (гл. ред.) и др. — М. : Сов. энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 371. (рос.)