Аспідинол

хімічна сполука

Аспідинол (aspidinol) — хімічна сполука класу кетонів. Інша назва — 1-(2,6-дигідрокси-4-метокси-3-метилфеніл)-1-бутанон. Хімічна формула — C12H16O4. Видобувається з коренів чоловічої папороті (Dryopteris filix-mas). Трапляється також в інших видів папоротей. Синтезується з 2-метилфлороглюцинол 1-метилового ефіру.

Аспідинол
Маса 224,104859 атомна одиниця маси[1]
Хімічна формула C₁₂H₁₆O₄[1]
Канонічна формула SMILES CCCC(=O)C1=C(C(=C(C=C1O)OC)C)O[1]
Густина 1173 кілограм на кубічний метр
Температура плавлення 151 °C
Точка кипіння 380 °C
Показник заломлення 1,549
Температура спалаху 144,8 °C
Наявний у таксона L. sericead[2][3], C. pallensd[4], D. fragrans[5], D. hawaiiensisd[6], D. villarii[7][8], D. crassirhizomad[9], D. austriacad[10], D. cristata[8], D. filix-mas[8], P. cristatad[8], A. graveolens[11], D. campylopterad[10], D. dilatata[10], C. williamsiid[4], D. expansa[10] і M. neopallensd[4]
Інші назви 1-(2,6-Dihydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)-1-butanone

Фізичні властивості ред.

Жовтий кристалічний порошок.[12]. Температура плавлення — 156-161°С. Температура кипіння— 380,5°C при 760 мм рт. ст. Щільність— 1173 кг/м³.

Практичне значення ред.

У медицині використовується як антигельмінтний засіб проти цестод.[13]

Примітки ред.

  1. а б в Aspidinol
  2. A.A. Bosman, S. Combrinck, R. Roux-van der Merwe et al. Isolation of an anthelmintic compound from Leucosidea sericea // South African Journal of BotanyElsevier BV, 2015. — Vol. 70, Iss. 4. — P. 509–511. — ISSN 0254-6299; 1727-9321doi:10.1016/S0254-6299(15)30189-7
  3. J. Van Staden Potential of South African medicinal plants used as anthelmintics – Their efficacy, safety concerns and reappraisal of current screening methods // South African Journal of BotanyElsevier BV, 2012. — Vol. 82. — P. 134–150. — ISSN 0254-6299; 1727-9321doi:10.1016/J.SAJB.2012.05.007
  4. а б в Pezzuto J. M. Constituents of the leaves and twigs of Calyptranthes pallens collected from an experimental plot in Southern Florida // J. Nat. Prod.ACS, 2005. — Vol. 68, Iss. 4. — P. 577–580. — 4 p. — ISSN 0163-3864; 1520-6025doi:10.1021/NP0496688
  5. H Ito, T Muranaka, K Mori et al. Ichthyotoxic phloroglucinol derivatives from Dryopteris fragrans and their anti-tumor promoting activity // Chemical & Pharmaceutical BulletinPharmaceutical Society of Japan, 2000. — Vol. 48, Iss. 8. — P. 1190–1195. — ISSN 0009-2363; 1347-5223doi:10.1248/CPB.48.1190
  6. Patama T. T., Widen C. Phloroglucinol derivatives from Dryopteris fusco-atra and D. hawaiiensis // PhytochemistryElsevier BV, 1991. — Vol. 30, Iss. 10. — P. 3305–3310. — ISSN 0031-9422; 1873-3700doi:10.1016/0031-9422(91)83198-T
  7. Wollenweber E. Acylphloroglucinols and flavonoid aglycones produced by external glands on the leaves of two dryopteris ferns and currania robertiana // PhytochemistryElsevier BV, 1998. — Vol. 48, Iss. 6. — P. 931–939. — ISSN 0031-9422; 1873-3700doi:10.1016/S0031-9422(97)01003-0
  8. а б в г Fikenscher L., R. Hegnauer CHEMOTAXONOMISCHE UNTERSUCHUNGEN BEIDRYOPTERIS–ARTEN // Planta Med.Thieme Medical Publishers (Germany), 1963. — Vol. 11, Iss. 03. — P. 348–354. — 7 p. — ISSN 0032-0943; 1439-0221doi:10.1055/S-0028-1100249
  9. Na M. Fatty acid synthase inhibitory activity of acylphloroglucinols isolated from Dryopteris crassirhizoma // Bioorganic & Medicinal Chemistry LettersElsevier BV, 2006. — Vol. 16, Iss. 18. — P. 4738–4742. — ISSN 0960-894X; 1464-3405doi:10.1016/J.BMCL.2006.07.018
  10. а б в г A PENTTILA, J SUNDMAN Paper chromatographic separation of the phloroglucinol derivatives from Dryopteris species // J. Pharm. Pharmacol.Wiley-Blackwell, 1961. — Vol. 13, Iss. 1. — P. 531–535. — ISSN 0022-3573; 0373-1022; 2042-7158doi:10.1111/J.2042-7158.1961.TB11865.X
  11. Ingallina C., Mannina L., Carradori S. et al. Phytochemical and biological characterization of Italian "sedano bianco di Sperlonga" Protected Geographical Indication celery ecotype: A multimethodological approach // Food Chem.Elsevier BV, 2019. — Vol. 309. — P. 125649. — ISSN 0308-8146; 1873-7072doi:10.1016/J.FOODCHEM.2019.125649
  12. https://eng.ichacha.net/ee/aspidinol.html
  13. https://www.drugfuture.com/chemdata/aspidinol.html