Аліловий спирт

Аліловий спирт (назва за IUPAC: проп-2-ен-1-ол) — органічна сполука зі структурною формулою CH₂=CHCH₂OH. Як і більшість спиртів, він є безбарвною рідиною, розчиняється у воді, але більш токсичний, ніж типові спирти. Аліловий спирт є найменшим представником алільних спиртів.

Аліловий спирт
Систематична назва	Проп-2-ен-1-ол
Ідентифікатори
Номер CAS	107-18-6
Номер EINECS	203-470-7
KEGG	C02001
ChEBI	16605
RTECS	BA5075000
SMILES	C=CCO
InChI	InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2
Номер Бельштейна	605307
Властивості
Молекулярна формула	C3H6O
Молярна маса	58.080 г/моль
Густина	0.854 г/мл
Тпл	−129 °C
Ткип	97 °C (207 °F; 370 K)
Розчинність (вода)	змішується
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Аліловий спирт використовується в якості сировини для виробництва гліцерину. Також він використовується для виробництва спеціалізованих речовин, таких як вогнестійкі матеріали, для сушіння і виготовлення пластифікаторів.

Отримання

Аліловий спирт вперше було отримано в 1856 році Огюстом Кауром та Августом Хофманом омиленням алілйодиду.

• Гідролізом алілхлориду.

${\ce {CH2 = CHCH2Cl + NaOH -> CH2 = CHCH2OH + NaCl}}$

• Ізомеризацією оксиду пропілену.
• Дегідрогенізацією 1-пропанолу.

${\ce {CH3CH2CH2OH -> CH2 = CHCH2OH + H2}}$

• Реакцією гліцерину з мурашиною кислотою.
• «Оксоацилюванням» пропілену до алілацетату з подальшим гідролізом.

${\ce {CH2 = CHCH3 + 1/2 O2 + CH3CO2H -> CH2CHCH2O2CCH3 + H2O}}$

${\ce {CH2CHCH2O2CCH3+NaOH->CH2=CHCH2OH+CH3COONa}}$

Техніка безпеки

Аліловий спирт є вогненебезпечним і токсичним при вдиханні, проковтуванні та контакті зі шкірою. Його слід зберігати не вище 15 °C (у холодильнику для хімікатів). Досить отруйний, сильний лакриматор, діє на центральну нервову систему, вражає печінку (гепатотоксичний), ГДК 2 мг/м³ в робочій зоні.