Стеркобілін

хімічна сполука

Стеркобілін — це жовчний пігмент коричневого тетрапіролу, молекулярна формула якого — C33H46N4O6. Ця речовина походить від деградації білірубіну в процесі кишкового травлення (кінцевий продукт катаболізму гема)[1][2]. Це окислена форма стеркобіліногену і походить переважно від декон'югації та відновлення білірубіну бактеріями кишкової флори. Спочатку було виділено від калу в 1932 році[3][4]. Ця речовина виводиться з калом і є продуктом, що відповідає за їх забарвлення[5].

Стеркобілін
Назва за IUPAC 3-[(2E)-2-[ [3-(2-Carboxyethyl)-5- [(4-ethyl-3-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-5- [(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) methyl]-4-methyl-pyrrol-3-yl]propanoic acid
Ідентифікатори
Номер CAS 34217-90-8
PubChem 5280818
Номер EINECS 251-887-8
KEGG C05793
Назва MeSH Stercobilin
ChEBI 29023
SMILES CC[C@@H]1[C@H](C(=O)N[C@H]1Cc2c(c(c([nH]2)/C=C\3/C(=C(C(=N3)C[C@H]4[C@@H]([C@H](C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C
InChI InChI=1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15-16,19-21,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b28-15-/t16-,19-,20-,21-,26+,27+/m1/s1
Номер Бельштейна 5326728
Властивості
Молекулярна формула C33H46N4O6
Молярна маса 594.742
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Примітки ред.

  1. Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3
  2. Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). “The formation in vitro of stercobilin from bilirubin.” J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
  3. Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3.
  4. Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "The formation in vitro of stercobilin from bilirubin." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
  5. Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). “Bilirubin metabolism”. Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184