5-Фторвілардіїн

хімічна сполука

5-Фторвілардіїн — селективний агоніст АМРА-рецептора[1][2][3]; також здатний активувати каїнатний рецептор, але в цьому випадку має набагато більше значення EC50 (тобто, меншу активність)[4]. За своєю природою дана речовина є ексайтотоксичним нейротоксином, тому рідко використовується в дослідах in vivo, але досить часто — в дослідах in vitro, якщо необхідна селективна активація АМРА-рецепторів[5][6][7].

5-Фторвілардіїн

Структурна формула молекули 5-Фторвілардіїну.
Інші назви 2-Amino-3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoic acid
Ідентифікатори
Номер CAS 140187-23-1
PubChem 1299
Номер EINECS 634-285-3
DrugBank DB02966
KEGG C13671
Назва MeSH 5-Fluorowillardiine
ChEBI 299497
SMILES NC(CN1C=C(F)C(=O)N=C1O)C(O)=O
InChI 1/C7H8FN3O4/c8-3-1-11(2-4(9)6(13)14)7(15)10-5(3)12/h1,4H,2,9H2,(H,13,14)(H,10,12,15)
Номер Бельштейна 7817206
Властивості
Молекулярна формула C7H8FN3O4
Молярна маса 217,15 г/моль
Молекулярна маса 217,049883964 г/моль
Кислотність (pKa) 2,118
Основність (pKb) 11,879
Ізоелектрична точка 4.28
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Речовина може існувати в формі двох ізомерів:

  • (2R) або D
  • (2S) або L

Посилання ред.

  1. Patneau, DK; Mayer, ML; Jane, DE; Watkins, JC (1992). Activation and desensitization of AMPA/kainate receptors by novel derivatives of willardiine. Journal of Neuroscience. 12 (2): 595–606. PMID 1371315. 
  2. Hawkins, LM; Beaver, KM; Jane, DE; Taylor, PM; Sunter, DC; Roberts, PJ (1995). Characterization of the pharmacology and regional distribution of (S)-3H-5-fluorowillardiine binding in rat brain. British journal of pharmacology. 116 (3): 2033–9. PMC 1908955. PMID 8640342. 
  3. Lunn, ML; Ganakas, AM; Mercer, LD; Lawrence, AJ; Beart, PM (1996). Localisation and properties of AMPA-insensitive kainate sites: receptor autoradiography and gene expression in rat brain. Neuroscience letters. 204 (1–2): 121–4. doi:10.1016/0304-3940(96)12335-1. PMID 8929993. 
  4. Larm, JA; Cheung, NS; Beart, PM (1996). (S)-5-fluorowillardiine-mediated neurotoxicity in cultured murine cortical neurones occurs via AMPA and kainate receptors. European journal of pharmacology. 314 (1–2): 249–54. doi:10.1016/S0014-2999(96)00633-4. PMID 8957243. 
  5. Jensen, RJ (1999). Responses of directionally selective retinal ganglion cells to activation of AMPA glutamate receptors. Visual neuroscience. 16 (2): 205–19. PMID 10367956. 
  6. Olivera, S; Rodriguez-Ithurralde, D; Henley, JM (2001). Regional localization and developmental profile of acetylcholinesterase-evoked increases in 3H-5-fluorowillardiine binding to AMPA receptors in rat brain. British journal of pharmacology. 133 (7): 1055–62. doi:10.1038/sj.bjp.0704167. PMC 1572873. PMID 11487516. 
  7. Kessler, M; Arai, AC (2006). Use of 3Hfluorowillardiine to study properties of AMPA receptor allosteric modulators. Brain research. 1076 (1): 25–41. doi:10.1016/j.brainres.2005.09.024. PMID 16256076.