Відкрити головне меню

2C-B або 4-Бромо-2,5-диметилоксифенілетиламін (сленгова назва «Сибір»), відомий психоделік сімейства . Вперше синтезований Олександром Шульгіним в 1974 році. В його книзі «PiHKAL» , вказано дозу 12-24 мг. 2C-B продається у вигляді білого порошку інколи спресованого в таблетки або желатинові капсули. Наркотик зазвичай вживають перорально, проте можливе також інтраназальне та інгаляційне застосування.

2C-B
4-Brom-2,5-dimethoxyphenethylamin.svg
4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine.jpg
Назва за IUPAC 4-Бромо-2,5-диметилоксифенілетиламін
Інші назви Нексус, Венус, Сибір
Ідентифікатори
Номер CAS 66142-81-2
PubChem 98527
Номер EINECS 636-275-4
DrugBank DB01537
ChEBI 189669
SMILES COC1=CC(=C(C=C1CCN)OC)Br[1]
InChI 1S/C10H14BrNO2/c1-13-9-6-8(11)10(14-2)5-7(9)3-4-12/h5-6H,3-4,12H2,1-2H3
Номер Бельштейна 4863873
Властивості
Молекулярна формула C10H14BrNO2
Молярна маса 260,13 г/моль
Фармакологія
Метаболізм Печінка
Шляхи введення Перорально, Сублінгвально, Парентально, Інтраназально
Небезпеки
ЛД50 >100mg
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Зміст

ІсторіяРедагувати

2C-B вперше отриманий з 2,5-диметилоксибензальдегіду Олександром Шульгіном в 1974 році. Спочатку його використовували у психіатрії, як допоміжний препарат під час терапії. Його визнали одним з найкращих препаратів для цього застосування, завдяки невеликій тривалості ефектів, практичній відсутності абстинентного синдрому та побічних ефектів. Незабаром, після того, як препарат став популярним в медичній практиці, його почали використовувати як рекреаційний наркотик. 2C-B спочатку продавався як афродизіак, під торговою маркою "Erox", і виготовлявся німецькою фармацефтичной компанією Drittewelle. Також на протязі кількох років його можна було придбати в Данії під торговою маркою "Nexus"[2][3].

Немедичне застосуванняРедагувати

В 1985 2C-B став популярним в США як легальний замінник для виготовлення вуличного наркотику Екстазі, через внесення MDMA до списку психотропних засобів. В основному цей психоделік застосовують підлітки, які полюбляють відвідувати масові дискотеки.[4]

Токсичність і дозвуванняРедагувати

У вересні 1998 року Журнал Аналітичної Токсикології повідомив деякі дані про фармакологічні властивості, метаболізм та токсичність 2C-B. Смертельних випадків від його вживання не зфіксовано. Стандартна пероральна доза становить 15–25 міліграм, при якій проявляються візуальні ефекти. Серйозні побічні ефекти вкрай рідкісні, проте вживання може бути небезпечним у випадку, коли хімічний склад препарату не підтверджено.

Доза Перорально Інтраназально
Мала 10 мг 4-6 мг
Средня 15-25 мг 5-9 мг
Велика 26-35 мг 10-20 мг
Дуже велика >35 мг >20 мг
Тривалість 4-8 год 2-4 год

Летальна доза невідома[5] . В книзі Олександра Шульгіна PiHKAL[6][7], описаний випадок випадкового вживання 100 мг речовини, проте навіть така доза не викликала жодних негативних наслідків для організму.

При продажі наркотику у вигляді таблеток "Екстазі", у них міститься приблизно 5 мг 2C-B що викликає стимулюючий ефект, схожий на MDMA; навпаки, таблетки з маркуванням 2C-B містять більшу кількість наркотику (10–20 мг) і викликають сильні зорові галюцинації[8]. Чистота таблеток 2C-B на чорному ринку досить висока. Дослідження в Іспанії виявили, що зразки 2C-B містили домішки "в малих кількостях"; лише одна домішка, н-ацетил, прекурсор 2C-B, була знайдена у розмірі 1.3 % у зразку. Автори дослідження важають, що ця речовина є одним з проміжних продуктів синтезу 2C-B.

ЕфектиРедагувати

 
Таблетка 2C-B з логотипом
Ефекти вживання 2C-B Drugslab
Правила безпеки при вживанні 2C-B

Ефекти 2С-B легко піддаються контролю; часто їх порівнюють з сумішшю ефектів LSD та MDMA[9]. Експерименти на курчатах показали, що дози 5-10 мг викликають такі самі ефекти, як невеликі кількості амфетаміну.

Суб'єктивні ефекти 2С-В згідно з обговореннями на тематичних форумах:

  • При невеликих дозах інтенсивність тріпу міняється; він може ставати практично непомітним. Досвідчені користувачі повідомляють, що при бажанні силу ефектів можна контролювати, повертаючись при потребі до тверезого стану.
  • Галюцинації посилюються і послаблюються, що викликає відчуття "хвиль" або свічіння. Часто їх описуються так, що об'єкти приймають водяну текстуру.
  • Під дією наркотику людина не може концентруватись. Часто спроби перегляду фільму чи гри у відеоігри викликають роздратування через неможливість зосередитися на сюжеті.
  • Спостерігається постійна усмішка та хіхікання.
  • Повідомляється, що під час прослуховування музики ефекти стають сильнішими і суб'єкт візуально спосерігає звуки та шуми.
  • Можливе зниження гостроти зору.
  • Підвищена увага до внутрішніх ментальних процесів.

Наступні ефекти проявляються під дією великих доз

  • Галюцинації з відкритими очима, такі як мультико-подібні викривлення простору і червоно-зелені аури навколо предметів. Галюцинації з відкритими очима є більш типовими ніж з закритими.
  • Впливає на здатність комунікувати та зосереджувати увагу.
  • Можливе порушення координації.
  • Перед тим, як 2С-В заборонили, його продавали у малих дозах як афродизіак.

Побічні ефектиРедагувати

ТривалістьРедагувати

При пероральному прийомі 2C-B ефект проявляється через більший проміжок часу, ніж у випадку інтраназального. Перші ефекти у такому випадку появляються через 45-60хв після вживання, плато триває 2-4 години, спад 1-2 години. При ректальному введенні перші ефекти відчуваються вже через 5–20 хвилин. При інтраназальному 1–10 хвилин. При вдиханні ефекти набагато сильніші та інтенсивні, проте значно коротші, а пероральне вживання викликає слабший, зате триваліший тріп. У випадку інтраназального введення, перші ефекти з'являються дуже різко, проте плато починається через 20–40 хвилин і триває 2-3 години.

ФармакологіяРедагувати

На відміну від більшості галюциногенів, 2C-B неефективний агоніст 5-HT2A , а можливо й повний антагоніст. Це свідчить про те, що дія препарату зумовлена в першу чергу впливом на рецептор 5-HT2C. Згідно з дослідженнями психоделіків сімейства 2С, сила антагонізму рецептора 5-HT2A зменшується зліва направо: 2C-I > 2C-B2C-D > 2C-H.

Дослідження показали, що 2C-B збільшує рівень дофаміну в мозку щурів, що також пояснює його стимулюючі властивості.

МетаболізмРедагувати

2C-B деамінується і деметилюється клітинами печінки, що продукує кілька інших продуктів. Окислювальне дезамінування утворює такі метаболіти як 2-(4-бромо-2,5-диметилоксифеніл)-етанол і 4-бромо-2,5-диметоксифенілоцтову кислоту. Також, 4-бромо-2,5-диметоксифенілоцтова кислота може утворюватись в процесі оксилювального деамінування. Далі ці речовини проходять деметилювання. Є деяка відмінність у метаболізмі 2C-B в різних видів. У печінці мишей утворюється 4-бромо-2,5-диметокси-фенол. 2-(4-бромо-2-гідрокси-5-метоксифеніл)-етанол утворюється клітинами печінки людей, мавп і кроликів.

Аналоги та похідніРедагувати

25B-NB*: *FLY: Інші:
25B-NB3OMe 2C-B-BUTTERFLY 2C-B-AN
25B-NB4OMe 2C-B-DragonFLY 2CB-Ind
25B-NBF 2C-B-FLY βk-2C-B (beta-keto 2C-B)
25B-NBMD 2CB-5-hemifly TCB-2 (2C-BCB)
25B-NBOH 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-Fly)
25B-NBOMe (NBOMe-2CB)

Багато похідних 2C-B досліджували для використання в медицині, включно з N-метил-2CB, N,N-диметил-2CB, N-етил-2CB і N-бензил-2CB. Більшість з них виявилась менш активною ніж 2C-B, наприклад N-етил-2CB в 40 разів слабше впливає на 5-HT2A рецептор. Проте N-бензилльна похідна виявилась більш спорідненою до рецептора ніж сам 2C-B, при цьому N-(4-бромобензил)-2CB зв'язується з 5-HT2A ще сильніше[10]

СинтезРедагувати

Заходи щодо контролю[11]Редагувати

Див. такожРедагувати

ПриміткиРедагувати

Зовнішні посиланняРедагувати