1,4-Бензохінон

хімічна сполука


1,4-Бензохінон (п-бензохінон) — органічна сполука з класу хінонів, має хімічну формулу O=C6H4=O[1]. Є жовтою кристалічною речовиною, яка сублімується при нагріванні[2].

Структурна формула
P-Benzoquinone.png
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК циклогекса-2,5-дієн-1,4-діон
Інші назви

1,4-Бензохінон, хінон, пара-бензохінон

Хімічна формула C6H4O2
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення


Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 106-51-4
PubChem 4650
EINECS 203-405-2
InChI 1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
SMILES C1=CC(=O)C=CC1=O


Властивості
Молярна маса 108,021129 г/моль
Агрегатний стан

Твердий

Зовнішній вигляд

Жовті кристали

Температура плавлення

115,7 °C

Температура кипіння

180 °C

Температура самозаймання

560 °C

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H301, H315, H319, H331, H335, H400
P-фрази P: P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P311, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P391, P403+P233, P405, P501
LD50

25 мг/кг (миші, орально)

Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Фізичні властивостіРедагувати

Блідно-жовті кристали. Запах їдкий, схожий на запах хлору. Розчинний у спирті та етері[3], погано розчинний у воді. При нагріванні сублімується[2].

 
Сублімація бензохінону

ОтриманняРедагувати

Найперший метод отримання — окиснення природної хінної кислоти[1]:

 

Пара-бензохінон також утворюється при окисненні гідрохінону[1]:

 

Ще один метод отримання — окиснення аніліну або п-діамінобензену[1]:

 

 

Хімічні властивостіРедагувати

ВідновленняРедагувати

Бензохінон є окисником. Може відновлюватися до гідрохінону, а при взаємодії з останнім утворює хінгідрон— комплекс бензохінону та гідрохінону з переносом заряду[1]:

 

 
Хінгідрон

Спочатку приєднуються електрони з утворенням аніон-радикалу, який пізніше відновлюється до діаніону. В кінці діаніон приєднує протони[1]:

 
Хінгідрон


 

Ця реакція є оборотною, оскільки гідрохінон є сильним відновником.

Нуклеофільне приєднанняРедагувати

При нуклеофільному приєднанні також утворюється ароматична структура. Продукти цих реакцій — похідні гідрохінону[1]:

 

Реакції кетонівРедагувати

Може давати похідні кетонів при взаємодії з відповідними сполуками. Наприклад, при взаємодії з гідроксиламіном утворюється оксим. Внаслідок нітрозо-оксимної таутомерії частина цього оксиму перетворюється на п-нітрозофенол[1]:

 

При більшій кількості гідроксиламіну утворюється діоксим, який, завдяки таутомерії, частково перетворюється на п-нітрозофенілгідроксиламін[1]:

 

Дієновий синтезРедагувати

Як і інші хінони, є дієнофілом. При взаємодії з бутадієном утворюється тетрагідронафтохінон, який при дегідрогенуванні дає 1,4-нафтахінон. При відновленні останнього утворюється нафтален, що і використовується для його синтезу. При більшій кількості бутадієну він приєднується і до іншого подвійного зв'язку, утворюючи октагідроантрахінон, який теж дегідрують, відновлюють і в кінці отримують антрацен:

 

 

ПриміткиРедагувати

  1. а б в г д е ж и к Ластухін, Юрій Олександрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 723–725. ISBN 966-7022-19-6. 
  2. а б CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Quinone. www.cdc.gov. Процитовано 2020-09-26. 
  3. PubChem. Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 1111. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en). Процитовано 2020-09-27.