Хлорофіл — зелений пігмент, наявний у клітинах рослин, деяких водоростей і ціанобактерій, що надає їм відповідного кольору. Назва походить від грец. chloros — «зелений» і phyllon — «листок». Зареєстрований як барвник під номером E140.

ІсторіяРедагувати

Вперше з листя виділили зелену речовину й назвали її хлорофілом французькі хеміки-фармацевти Ж.Пельт'є та Ж.Каванту у 1817 році. Це відкритят було зроблено випадково у процесі пошуку лікарських засобів у різних рослинах. У кристалічному вигляді хлорофіл впершу був отриманий російським фізіологом й ботаніком І.П.Бородіним у 1882 році. Польські біохеміки Марцелл Ненцький й Леон Мархлевський у 1887 році показали, що основу молекули хлорофілу складає порфінове кільце. Елементний склад хлорофілу а -   та b -   був визначений у 1914 році німецьким хеміком Ріхардом Вільштеттером. Він не лише виділив хлорофіл а й хлорофіл b й встановив їх хемічний склад, але також доказав, що у всіх рослин, незалежно від умов їх знаходження, хлорофіл є однаковим. За ці дослідження Р.Вільштеттер у 1915 році був нагороджений Нобелівською премією по хемії.[1]

У 1960 році хеміки-органіки Р.Б.Вудворд й М.Штрель завершили повний синтез молекули хлорофілу й підтвердили правильність структурної формули, встановленої Г.Фішером.

Хімічна структураРедагувати

Молекула хлорофілу складається з порфінової "головки" й фітольного "хвоста". При цьому порфінова частина молекули знаходиться на поверхні мембрани тилакоїду й пов'язана із білками, а жиророзчинний фітольний ланцюг занурений у ліпідний шар. Хлорофіл представляє собою складний етер дикарбонової кислоти хлорофіліну, у якої одна карбоксильна група етерифікована залишком метилового спирту, а другом - залишком спирту фітолу. За розриву складноетерного зв'язку й відщепленні фітолу утворюється сполука, яка називається хлорофілідом.

Хлорофіл a Хлорофіл b Хлорофіл c1 Хлорофіл c2 Хлорофіл d Хлорофіл f
Молекулярна формула C55H72O5N4Mg C55H70O6N4Mg C35H30O5N4Mg C35H28O5N4Mg C54H70O6N4Mg C55H70O6N4Mg
C2 група -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CHO
C3 група -CH=CH2 -CH=CH2 -CH=CH2 -CH=CH2 -CHO -CH=CH2
C7 група -CH3 -CHO -CH3 -CH3 -CH3 -CH3
C8 група -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH=CH2 -CH2CH3 -CH2CH3
C17 група -CH2CH2COO-Phytyl -CH2CH2COO-Phytyl -CH=CHCOOH -CH=CHCOOH -CH2CH2COO-Phytyl -CH2CH2COO-Phytyl
C17-C18 сполука Одинарна Одинарна Подвійна Подвійна Одинарна Одинарна
Наявні в Універсальна Переважно рослини Різноманітні водорості Різноманітні водорості Ціанобактерії Ціанобактерії
 
Загальна структура хлорофілу a, b і d
 
Загальна структура хлорофілу c1 і c2

Основні властивостіРедагувати

 
Структура хлорофілу d

Основу молекули хлорофілу складає кільце з 4 піролів, пов'язаних йоном магнію. У хлорофілів a, b, d є довгий фітольний ланцюг, який є відсутнім у хлорофілів с. Пластиди водоростей з різних відділів відрізняються за складом хлорофілів. Наприклад, глаукоцистофітові, червоні й евстігматофіцієві (Eustigmatophyceae) водорості містять лише хлорофіл а, зелені, евгленові й хлорорахніофітові містять хлорофіли а та b. Інші відділи еукаріотних водоростей містять хлорофіли а й c. В усіх фотосинтезуючих прокаріотичних водоростей присутній хлорофіл а, хлорофіли b, c зустрічаються у прохлорофтів, хлорофіл d виявлений лише у Acaryochloris marina.

 
Структура хлорофілів
 
Поглинання світла хлорофілами a,b в залежності від довжини хвилі

Розрізняють головні хлорофіли, які разом із бета-каротином входять до складу реакційних центрів, і допоміжні, які входять у світлопоглинаючі антени. Головним хлорофілом у всіх фотосинтезуючих водоростей є хлорофіл а. Винятком є Acaryochloris marina, у якого до складу реакційного центру входить хлорофіл d. До складу антенних систем входять хлорофіли b та с. Хлорофіл бере участь у передачі енергії від каротиноїдів до хлорофілу а у антенних комплексах[2].

Хлорофіли, як й фікобіліни, відносяться до тетрапіролів, які, на відміну від фікобілінів, замкнені у кільце (фікобіліни ж розташовані лінійно).

Хлорофіл і фотосинтезРедагувати

Хлорофіл забезпечує перетворення енергії світла на енергію хемічних зв'язків. Хлорофіли мають два максимуми поглинання світла - у синій (430-460 нм) й червоній (650-700 нм) областях спектру.

Синьо-фіолетовий максимум поглинання хлорофілів забезпечується резонансною структурою порфінового кільця. Поглинання світла у червоній області спектру пов'язане із наявністю магнію й гідруванням подвійного зв'язку у положення С7-С8 D-пірольного ядра. Тому у феофітіну (через втрату атому Mg) червоний максимум виражений слабкіше. Положення максимумів поглинання світла хлорофілом залежить від природи розчинника, взаємодії молекул пігментів одна з одною, з біпідами та білками. Хлорофіли асоційовані із гідрофобними білками й вбудовані у ліпідну фазу мембрани тилакоїду.

Хлорофіл є сенсибілізатором - легко збуджується при поглинанні світла й має здатність передавати енергію (є донором енергії) іншим молекулам (акцепторам енергії). Збуджена світлом молекула хлорофілу набуває здатності брати участь у окисно-відновних процесах, тобто віддавати й приймати електрони.

У анаеробних умовах хлорофіл, розчинений у піридині, під дією світла відновлюється аскорбіновою кислотою або іншими донорами електронів. Після вимкнення світла реакція йде у зворотному напрямку:

 

У свою чергу "фотовідновлений" хлорофіл може відновлювати такі акцептори, як НАД+, хінони, Fe3+ тощо:


 

Ці реакції отримали назву реакцій Красновського. [3]

При обробці рослин бензиламінопурином підвищується вміст зеатину й іуксинів й понижується рівень абсцизової кислоти. Відношення зеатин / абсцизова кислота зростає. На цьому фоні спостерігається збільшення вмісту у листях пігментів (хлорофілу, каротиноїдів), розчинних вуглеводів. Це узгоджується із даними про впилв цитокінінів на біосинтез хлорофілу через посилене утворення попередника цього пігмента - протохлорофіліду[4].

Застосування у виробництві харчових продуктівРедагувати

Барвник зареєстрований під номером E140 і дозволений для застосування у виробництві харчових продуктів за технологічною необхідністю.

В Україні барвник є в переліку дозволених харчових добавок[5].

Див. такожРедагувати

ПриміткиРедагувати

  1. Г. О. Сіренко, О. В. Кузишин, Н. Є. Шеленко - Чому хемія, а не хімія?. 
  2. Белякова Г.А. и др. - Ботаника в 4 т. Т.1. Водоросли и грибы, 2006. 
  3. Медведев Сергей Семенович - Физиология растений. 
  4. Климачев Д. А., Старикова В. Т. - ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГОРМОНАЛЬНОЙ СИСТЕМЫ РАСТЕНИЙ И УСЛОВИЙ МИНЕРАЛЬНОГО ПИТАНИЯ. 
  5. Постанова Кабінету Міністрів України від 4 січня 1999 р. N 12: Про затвердження переліку харчових добавок, дозволених для використання у харчових продуктах