Відкрити головне меню

Фітинова кислота

хімічна сполука

Фітинова кислота (відома як інозитол гексакісфосфат (IP6), інозитол поліфосфат, або фітат коли приймає форму солі), відкрита в 1903 р.,[1] насичена циклічна кислота, яка є основною формою збереження фосфору в багатьох тканинах рослин, особливо в висівках і насінні.[2] Зустрічається у складі злаків і зернових культурах.

Фітинова кислота
Phytic acid.svg
Назва за IUPAC (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексил гексакіс[дигідроген (фосфат)]
Ідентифікатори
Номер CAS 83-86-3
PubChem 890
Номер EINECS 201-506-6
KEGG C01204
ChEBI 17401
SMILES [C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O
InChI 1/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22,23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-33(13,14)15/h1-6H,(H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6-
Номер Бельштейна 2201952
Властивості
Молекулярна формула C6H18O24P6
Молярна маса 660,04 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Катаболіти фітинової кислоти називаються нижніми інозитол поліфосфатами. Прикладами є інозитол пента- (IP5), тетра- (IP4), іd трифосфат (IP3).

Біологічне і фізіологічне значенняРедагувати

Хоча вона є нестравною для багатьох тварин, фітинова кислота і її метаболіти зустрічаються в зернах і насінні, і відіграє важливу роль в розсіюванні рослин.

Найбільш значимою для фітинової кислоти є функція збереження фосфору, як накопичувача енергії, як джерела катіонів і міоінозитолу (прекурсор клітинної стінки). Фітинова кислота є основною формою зберігання фосфору в насінні рослин.[3]

В клітинах тварин, міоінозитол поліфосфати є повсюди, і фітинова кислота (міоінозитолгексакісфосфат) є самою поширеною, і становить концентрацію від 10 до 100 µM в клітинах ссавців, в залежності від типу клітини і стадії розвитку.[4][5]

Цей компонент не отримується з раціону тварин, а повинен синтезуватися в середині клітини із фосфату і інозитолу (які в свою чергу виробляються із глюкози, зазвичай в нирках). Взаємодія міжклітинної фітинової кислоти із специфічними внутрішньоклітинними білками досліджувалася in vitro, і в результаті було встановлено що така взаємодія призводить до пригнічення або стимулювання фізичної активності цих білків.[6][7]

ПриміткиРедагувати

  1. Mullaney, Edward J.; Ullah, Abul H.J. Phytases: attributes, catalytic mechanisms, and applications. United States Department of Agriculture–Agricultural Research Service. Архів оригіналу за листопад 7, 2012. Процитовано May 18, 2012. 
  2. Phytic acid. phytochemicals.info
  3. Reddy NR, Sathe SK, Salunkhe DK (1982). Phytates in legumes and cereals. Adv Food Res 28: 1–92. PMID 6299067. doi:10.1016/s0065-2628(08)60110-x. 
  4. Szwergold BS, Graham RA, Brown TR (1987). Observation of inositol pentakis- and hexakis-phosphates in mammalian tissues by 31P NMR. Biochem Biophys Res Commun 149 (3): 874–881. PMID 3426614. doi:10.1016/0006-291X(87)90489-X. 
  5. Sasakawa N, Sharif M, Hanley MR (1995). Metabolism and biological-activities of inositol pentakisphosphate and inositol hexakisphosphate. Biochem Pharmacol 50 (2): 137–146. PMID 7543266. doi:10.1016/0006-2952(95)00059-9. 
  6. Hanakahi LA, Bartlet-Jones M, Chappell C, Pappin D, West SC (2000). Binding of inositol phosphate to DNA-PK and stimulation of double-strand break repair. Cell 102 (6): 721–729. PMID 11030616. doi:10.1016/S0092-8674(00)00061-1. 
  7. Norris FA, Ungewickell E, Majerus PW (1995). Inositol hexakisphosphate binds to clathrin assembly protein 3 (AP-3/AP180) and inhibits clathrin cage assembly in vitro. J Biol Chem 270 (1): 214–217. PMID 7814377. doi:10.1074/jbc.270.1.214.