Фумарова кислота

Фума́рова кислота́ — один з двох геометричних ізомерів (транс-ізомер) етилендикарбонатної кислоти HOOCCH=CHCOOH.

Фумарова кислота
Скелетна формула
Назва за IUPAC	(E)-Butenedioic acid
Інші назви	trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid 2-Butenedioic acid trans-butenedioic acid Allomaleic acid Boletic acid Donitic acid Lichenic acid
Ідентифікатори
Номер CAS	110-17-8
Номер EINECS	203-743-0
DrugBank	01677
KEGG	D02308 і C00122
ChEBI	18012
Код ATC	D05AX01
SMILES	C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
InChI	1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Номер Бельштейна	605763
Номер Гмеліна	49855
Властивості
Молекулярна формула	C4H4O4
Молярна маса	116,07 г/моль
Зовнішній вигляд	White solid
Густина	1,635 г/см³, solid
Тпл	287 °C
Розчинність (вода)	0,63 г/100 мл
Кислотність (pKa)	pka1 = 3,03, pka2 = 4,44
Небезпеки
Класифікація ЄС	Xi
R-фрази	R36/37
S-фрази	S2 S26
NFPA 704	1 2 0
Пов'язані речовини
Інші (карбонові кислоти)	Малеїнова кислота Бурштинова кислота Кротонова кислота
Пов'язані речовини	фумарилхлорид фумаронітрил диметилфумарат
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Це безколірна кристалічна речовина, температура плавлення 286 °C, кипіння — 290 °C. Практично нерозчинна у воді.

Отримання

Фумарову кислоту отримують ізомеризацією малеїнової кислоти.

Її також можна отримати дегідратацією яблучної кислоти:

${\ce {HOOC-CH(OH)-CH2-HOOC ->[H_2SO_4]HOOC-CH=CH-HOOC +H2O}}$

Ще фумарову кислоту можна отримати дегідрогалогенуванням бромбурштинової кислоти під дією спиртового розчину гідроксиду калію:

${\ce {HOOC-CHBr-CH2-COOH +KOH ->[ROH]HOOC-CH=CH-COOH +KBr +H2O}}$

Хімічні властивості

При 270 °С дегідратується з утворенням малеїнового ангідриду.

За рахунок подвійного зв'язку може приєднувати водень, галогени, галогеноводні та воду:

Як і інші карбонові кислоти, утворює солі, естери та аміди:

${\ce {HOOC-CH=CH-COOH +XOH ->HOOC-CH=CH-COOX +H2O}}$ (тут Х може бути металом (якщо XOH — луг) або органічним замісником (якщо спирт)).

${\ce {HOOC-CH=CH-COOH +R2NH ->HOOC-CH=CH-CO-NR2 +H2O}}$

Застосування

Використовують у виробництві синтетичних висихаючих олій, пластифікаторів тощо; замінник лимонної і винної кислот у харчовій промисловості. Фумарова кислота як харчова добавка (консерванту) позначається E297.

Поширення

На відміну від малеїнової кислоти, яка не зустрічається у природі, фумарова може бути виявлена у грибі рутки Fumaria officinalis.

Джерела

• УРЕС — 2-е видання.
• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.

Посилання

• КИСЛОТА ФУМАРОВА // Фармацевтична енциклопедія