Тіазол

Тіазо́л — гетероциклічна сполука, аналог тіофену, що містить замість CH-групи в положенні 3 атом нітрогену.

Тіазол
Ідентифікатори
Номер CAS	288-47-1
Номер EINECS	206-021-3
ChEBI	43732
SMILES	C1=CSC=N1
InChI	InChI=1S/C3H3NS/c1-2-5-3-4-1/h1-3H
Номер Бельштейна	103852
Номер Гмеліна	2172
Властивості
Молекулярна формула	C3H3SN
Молярна маса	85,13
Густина	1,198
Ткип	117-118
Показник заломлення (nD)	1,5969
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні та хімічні властивості

Тіазол являє собою безбарвну рідину з запахом піридину. Тіазол розчинний у воді і в органічних розчинниках.

Як і молекули інших азолів, молекула тіазолу має гетероароматичну 6π-електронну систему. За своїми хімічними властивостями тіазол наближається до піридину і тіофенів. Тіазол вступає в реакції електрофільного заміщення, але його реакцієздатність знижується внаслідок N-протонування або комплексоутворення з кислотами Льюїса. Однак за відсутності кислот Льюїса реакції електрофільного заміщення, зокрема, нітрування в середовищі оцтового ангідриду і бромування в бензолі, йдуть у положення 5 за механізмом утворення σ-комплексу. При цьому реакцієздатність зменшується в ряду 5-> 2-> 4-положення.

Також можливий перебіг реакцій за ілідним механізмом, наприклад, реакція ізотопного обміну:

Тіазол вступає також у реакції нуклеофільного заміщення . Найлегше заміщення йде в положення 2 за механізмом реакції Чічібабіна, наприклад, заміщення атома водню аміногрупою і реакції металювання.

Окислення тіазолу протікає за атомом Нітрогену з утворенням N-оксидів. Тіазол стійкий до відновників, зокрема до водню, в момент виділення і в присутності каталізаторів. Разом з тим він реагує з сильними відновниками: нікель Ренея руйнує молекулу тіазолу з десульфуризацією й утворенням аліфатичних сполук, а борогідрид натрію NaBH₄ перетворює його на тетрагідротіазол.

Отримання і застосування

Синтез тіазолу і його похідних здійснюється з амінотіолів і з тіоамідів за загальною схемою:

Деякі похідні тіазолу є лікарськими препаратами: 2-сульфаніламідотіазол (норсульфазол) і 2-(N-о-карбоксибензоїлсульфаніл)амідотіазол (фталазол). Тіазолідиновий цикл є структурним фрагментом молекули пеніциліну і його напівсинтетичних аналогів. Цикл тіазолу входить до складу тіаміну.

Література

• Зефиров Н.С. и др. т.4 Пол-Три // Химическая энциклопедия. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1995. — 639 с. — 20 000 екз. — ISBN 5-85270-092-4. (С.?)
• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М. : Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 екз. — ISBN 5-06-001471-1. (С.?)