Трифенілфосфаноксид

хімічна сполука


Трифенілфосфанокси́д (англ. triphenylphosphine oxide) — органічна сполука фосфору. Ця сполука зазвичай зустрічається в якості продукту реакцій трифенілфосфіну, але може також використовуватись як окисник у деяких реакціях.

Структурна формула
Triphenylphosphane oxide.svgTriphenylphosphine-oxide-3D-balls.png
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК Трифенілфосфаноксид
Систематична назва ІЮПАК Трифенілфосфан-P-оксид
Інші назви
  • Трифенілфосфіноксид
  • Трифенілфосфороксид
Хімічна формула C18H15OP
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення


Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 791-28-6
ECHA-ID 100.011.217
PubChem 13097
ChemSpider 12549
ChEBI 36601
EINECS 212-338-8
InChI 1S/C18H15OP/c19-20(16-10-4-1-5-11-16, 17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
SMILES O=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3


Властивості
Молярна маса 278.29 г·моль−1
Агрегатний стан

Тверда речовина

Зовнішній вигляд

Кристали без кольору й запаху

Густина

1.2 г·см-3 (20 °C)[1]

Температура плавлення

155–158 °C[1]

Температура кипіння

>360 °C[1]

Температура самозаймання

590 °C[1]

Розчинність

Погано розчиняється в воді[1]

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Увага

H-фрази H: H302, H412
P-фрази P: P273
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

ОдержанняРедагувати

Зазвичай трифенілфосфаноксид можна отримати в якості (стехіометричного) копродукту в деяких реакціях; найвідомішою є реакція Віттіга — взаємодія оксо-сполуки з фосфонієвим ілідом. Також він зустрічається серед продуктів інших реакцій, що використовують трифенілфосфан або його похідні: наприклад, у реакції Аппеля, реакції Штаудінгера, реакції Міцунобу.

Альтернативно трифенілфосфаноксид можна отримати шляхом окиснення трифенілфосфану; для цього підійдуть будь-які достатньо сильні окисники, наприклад, йод. Кисень повітря також окислює трифенілфосфан, тому останній завжди містить значну частку оксиду після тривалого зберігання.

ВластивостіРедагувати

 
NiCl2(OPPh3)2

Трифенілфосфаноксид погано розчиняється в воді, циклогексані, тетрахлорометані й ацетонітрилі . Однак він добре розчинний у дихлорметані, хлороформі та коротколанцюгових спиртах, таких як метанол, етанол й н-пропанол.[2]

Зв'язок P=O дуже поляризований й через велику різницю в енергіях орбіталей атомів має скоріше цвіттер-іонний характер, аніж характер подвійного зв'язку; подібний характер спостерігається також, наприклад, у диметилсульфоксиді, тому ці сполуки можна формально віднести до ілідів.[3]

Трифенілфосфаноксид є хорошим лігандом у комплексах жорстких металів, наприклад, NiCl2(OPPh3)2.[4]

ПриміткиРедагувати

  1. а б в г д Внесок про трифенілфосфаноксид у базі даних GESTIS
  2. E. Maccarone, G. Perrini, Gazz. Chim. Ital. 1982, 112, 447–454.
  3. IUPAC - ylides (Y06728). goldbook.iupac.org. Процитовано 23 січня 2020. 
  4. D. M. L. Goodgame, M. Goodgame: Near-Infrared Spectra of Some Pseudotetrahedral Complexes of Cobalt (II) and Nickel(II), Inorg. Chem. 1965, 4, 139–143.