Толуендиізоціанат
Толуендиізоціанáт (Толуолдиізоціанат, ТДІ) — ароматичний диізоціанат, органічна сполука з формулою CH3C6H3(NCO)2. Два з шести можливих ізомерів мають комерційне значення: 2,4-ТДІ (CAS: 584-84-9) та 2,6-ТДІ (CAS: 91-08-7).
| Толуен-2,4-диізоціанат | |
|---|---|
 Толуендиізоціанат
| |
 Ball and stick model of toluene diisocyanate
| |
| Інші назви | Толуендиізоціанат Метилфенілендиізоціанат Толуїлендиізоціанат |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 584-84-9 |
| Номер EINECS | 209-544-5 |
| Назва MeSH | D02.455.426.559.389.832.500 і D02.500.800 |
| ChEBI | 53556 |
| RTECS | CZ6300000 |
| SMILES | Cc1ccc(cc1\N=C=O)\N=C=O |
| InChI | 1/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3 |
| Номер Бельштейна | 744602 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C9H6N2O2 |
| Молярна маса | 174,2 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Запах | різкий, pungent[1] |
| Густина | 1,214 г/см3, рідина |
| Тпл | 21,8 |
| Розчинність (вода) | реагує |
| Тиск насиченої пари | 0.01 мм. рт. ст. (25°C)[1] |
| Небезпеки | |
| ГДК (США) | C 0.02 ppm (0,14 мг/м3)[1] |
| Класифікація ЄС | Дуже токсичний (T+) Канц. кат. 3 |
| R-фрази | R26, R36/37/38, R40, R42/43, R52/53 |
| S-фрази | ((S1/2)), S23, S36/37, S45, S61 |
| NFPA 704 |
 1
3
1
|
| Вибухові границі | 0,9–9,5 %[1] |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
2,4-ТДІ виробляється в чистому стані, але ТДІ часто продається у вигляді сумішей 80/20 та 65/35 із 2,4-і 2,6-ізомерів відповідно. Виробляється у великих масштабах, на виробництво ТДІ припадає близько 30% світового ринку ізоціанатів станом на лютий 2011 р, поступаючись лише МДІ.[2][3] ТДІ разом з поліолом є сировиною для виробництва поліуретанів. Всі ізомери ТДІ безбарвні, хоча комерційні зразки можуть виглядати жовтими.
У високих концентраціях дуже отруйний.
Синтез ред.
2,4-ТДІ готують у три стадії з толуолу через динітротолуол та 2,4-діамінотолуол (ТДА). Нарешті, ТДА піддається фосгенації, тобто обробці фосгеном з утворенням ТДІ. На цьому останньому етапі утворюється HCl як побічний продукт, і це є основним джерелом промислової соляної кислоти.
Під час дистиляції сирої суміші ТДІ утворюється суміш 2,4-ТДІ та 2,6-TDI 80:20, відома як ТДІ (80/20). Диференціація або поділ ТДІ (80/20) може використовуватися для отримання чистого 2,4-ТДІ та суміші 2,4-ТДІ та 2,6-ТДІ у пропорції 65:35, відомого як ТДІ (65/35).
Застосування ред.
Фуекціональні групи ізоціанатів у ТДІ реагують з гідроксильними групами, утворюючи карбаматні (уретанові) ланки. Дві групи ізоціанатів у ТДІ реагують з різною швидкістю: 4-позиційне приблизно в чотири рази більш реактивне, ніж 2-позиційне. 2,6-ТДІ є симетричною молекулою і, отже, має дві ізоціанатні групи з подібною реакційною здатністю, подібною до 2-позиції на 2,4-ТДІ. Однак, оскільки обидві ізоціанатні групи приєднані до одного ароматичного кільця, реакція однієї ізоціанатної групи призведе до зміни реакційної здатності другої ізоціанатної групи.[2] Він також іноді використовується в ракетних паливних установках .[4]
Застосовується у виробництві гнучких пінополіуретанів.
Небезпеки ред.
LD50 для ТДІ становить 5800 мг/кг при оральному контакті та LC50 610 мг/м3 для пари. Незважаючи на вказану низьку токсичність, ТДІ класифікується Європейським Співтовариством як «дуже токсичний».
У США Адміністрація безпеки та гігієни праці встановила допустиму межу впливу зі стелею 0,02 проміле (0,14 мг/м 3), тоді як Національний інститут безпеки та гігієни праці не встановив рекомендовану межу впливу через класифікацію толуолдиізоціанату як можливого професійного канцерогену.[5] Ця хімічна речовина була однією з багатьох, які спричинили два масові вибухи на складі хімічних речовин, розміщеному в Тяньцзіні, Китай 13 серпня 2015 р.[6]
Доступна інформація щодо поводження, засобів індивідуального захисту, моніторингу опромінення, транспортування, зберігання, відбору проб та аналізу ТДІ, роботи з аваріями, а також питань охорони здоров'я та навколишнього середовища.[7] Усі основні виробники ТДІ є членами Міжнародного інституту ізоціанатів, , метою якої є сприяння безпечному поводженню ТДІ на робочому місці, в громаді та в навколишньому середовищі.
Примітки ред.
- ↑ а б в г https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0621.html
- ↑ а б Randall, D.; Lee, S. (2003). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1.
- ↑ Евразийский химический рынок № 2 (77), 2011
- ↑ Ababil-100/Al Fat'h. GlobalSecurity.org. Архів оригіналу за 15 April 2019.
- ↑ National Institute for Occupational Safety and Health (May 1994). Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs). Centers for Disease Control and Prevention.
- ↑ CNN
- ↑ Allport, D. C., ред. (2003). MDI and TDI: Safety, Health and the Environment: A Source Book and Practical Guide. Wiley. ISBN 978-0-471-95812-3.