Сульфаметоксазол

хімічна сполука

Сульфаметоксазо́л — синтетичний антибактеріальний засіб з групи сульфаніламідних препаратів для парентерального та перорального застосування. Сульфаметоксазол уперше введений у клінічну практику в США у 1961 році.[1]

Сульфаметоксазол
Sulfamethoxazole-skeletal.svg
Sulfamethoxazole.gif
Систематична назва (IUPAC)
4-Amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide
Ідентифікатори
Номер CAS 723-46-6
Код ATC J01EC01
PubChem 5329
DrugBank DB01015
Хімічні дані
Формула C10H11N3O3S 
Мол. маса 253,279 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність 90-100%
Метаболізм гепатичний
Період напіврозпаду 8-12 год.
Виділення нирковий
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

C(AU) C(США)

Лег. статус

Prescription Only (S4) (AU) POM (UK) -only (US)

Використання перорально, в/в

Фармакологічні властивостіРедагувати

Сульфаметоксазол — синтетичний препарат з групи сульфаніламідних препаратів середньої тривалості дії. Препарат має бактеріостатичну дію, що полягає у порушенні синтезу мікрооргазмами фолієвої кислоти та блокуванні засвоєння мікроорганізмами параамінобензойної кислоти. До препарату чутливі наступні збудники: малярійний плазмодій, токсоплазма, пневмоцисти; бактерії Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Proteus spp., стафілококи, клебсієлли, стрептококи ,Brucella spp., лістерії, Nocardia spp. У клінічній практиці застосовують переважно у комбінації з інгібітором дифолатредуктази триметопримом.[2][3]

ФармакодинамікаРедагувати

Сульфаметоксазол відносно повільно всмоктується в шлунково-кишковому тракті, максимальна концентрація в крові після перорального прийому досягається через 2—4 години. Біодоступність препарату становить 90 %, при парентеральному застосуванні 100 %. Сульфаметоксазол добре зв'язується з білками плазми крові (на 65 %).[4] Препарат створює високі концентрації в більшості тканин і рідин організму. Сульфаметоксазол добре проходить через гематоенцефалічний бар'єр. Препарат проходить через плацентарний бар'єр та виділяється в грудне молоко. Сульфаметоксазол частково метаболізується в печінці з утворенням неактивних метаболітів. Період напіввиведення препарату складає 8-12 годин. Виводиться препарат з організму переважно нирками, при порушенні функції нирок спостерігається збільшення періоду напіввиведення препарату з організму.

Показання до застосуванняРедагувати

Сульфаметоксазол у комбінації з триметопримом застосовують при інфекціях, які спричинюють чутливі до складових препарату збудники: інфекціях сечовидільних шляхів, гострому отиті, пневмоцистній пневмонії, токсоплазмозі, нокардіозі, діареї мандрівників.

Побічна діяРедагувати

Оскільки сульфаметоксазол застосовують майже виключно з триметопримом, то побічні ефекти цих препаратів можуть сумуватися, але більша ймовірність побічних ефектів характерна для сульфаметоксазолу.[4] При застосуванні сульфаметоксазолу у комбінації з триметопримом можливі наступні побічні ефекти:

У хворих на СНІД частота побічних реакцій, особливо гарячки, висипань на шкірі, лейкопенії і збільшення активності амінотрансфераз, значно підвищується.

ПротипоказанняРедагувати

Сульфаметоксазол протипоказаний при підвищеній чутливості до компонентів препарату, мегалобластній анемії, дітям до 6 років, при важкій печінковій та нирковій недостатності, вагітності та годуванні грудьми, дефіциті глюкозо-6-фосфатдегідрогенази.

Форми випускуРедагувати

Сульфаметоксазол випускається у комбінації з триметопримом у співвідношенні 5 частин сульфаметоксазолу та 1 частина триметоприму у вигляді ампул по 5 мл. (400/80 мг); таблеток по 100/20, 200/40, 400/80 та 800/160; та сиропу для застосування всередину по 0,24 мг/мл.

ПриміткиРедагувати

  1. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. William Andrew Publishing. Архів оригіналу за 27 квітня 2016. Процитовано 5 листопада 2016.  (англ.)
  2. Сульфаниламиды [Архівовано 24 грудня 2014 у Wayback Machine.] (рос.)
  3. Abstract of «Cutaneous hypersensitivity to sulfamethoxazole-trimethoprim (SMZ TMP) in HIV infected patients» [Архівовано 8 лютого 2009 у Wayback Machine.] (англ.)
  4. а б http://www.antibiotic.ru/books/mach/mac0114.shtml [Архівовано 23 вересня 2015 у Wayback Machine.] (рос.)

ЛітератураРедагувати

  • Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.?)
  • Фармакологія: підручник / І. В. Нековаль, Т. В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4 (С.?)

ПосиланняРедагувати