Відкрити головне меню

Стрептоміцин

хімічна сполука

Стрептоміцин — антибіотик групи аміноглікозидів.

Стрептоміцин
Streptomycin3.svg
Streptomycin-1ntb-xtal-3D-balls.png
Систематична назва (IUPAC)
5-(2,4-diguanidino-
3,5,6-trihydroxy-cyclohexoxy)- 4-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)
-3-methylamino-tetrahydropyran-2-yl] oxy-3-hydroxy-2-methyl
-tetrahydrofuran-3-carbaldehyde
Ідентифікатори
Номер CAS 57-92-1
Код ATC A07AA04
PubChem 19649
DrugBank DB01082
Хімічні дані
Формула C21H39N7O12 
Мол. маса 581,574 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фізичні дані
Т плавлення 12 °C (54 °F)
Фармакокінетичні дані
Біодоступність 84% to 88% (est.)
Метаболізм ?
Період напіврозпаду від 5 до 6 годин
Виділення нирки
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

DM

Лег. статус

POM (UK) -only (US)

Використання внутрішньовенно та внутрішньом'язово

В 1943 році дослідники на чолі з З. А. Ваксманом, виділили активну речовину під назвою стрептоміцин. Пізніше цей препарат почали використовувати для лікування туберкульозу. А в 1949 році З. А. Ваксману вдалося налагодити масове виробництво цього препарату.

В 1952 році З. А. Ваксман отримав Нобелівську премію «…за відкриття стрептоміцину, першого антибіотика, ефективного проти туберкульозу».

Фармакологічні властивостіРедагувати

Стрептоміцин — антибіотик, що утворюється в процесі життєдіяльності променистих грибів роду Streptomyces. Органічна основа: N-метил- a -L- глюкозамідо- b −2-стрептозидо- стрептидин.

Молекулу стрептоміцину (рис.1) можна розглядати як трисахарид, утворений з стрептидину (аміноциклітол), І-стрептози і N-метил-L-глюкозаміну. За хімічною структурою стептоміцин належить до антибіотиків класу аміноглікозиди. А аміноглікозиди належать до аміноциклітолів (циклогексан з гідроксильними і аміно- чи гуанідіно-замісниками) з глікозильними замісниками за однією чи кількома гідроксильними групами. Залежно від природи аміноциклітолу аміноглікозидні антибіотики поділяють на кілька груп. Стрептоміцин належить до основних аміноцикловмісних антибіотиків.


Стрептоміцин має широкий спектр антимікробної (бактерицидної) дії. Він активний відносно Mycobacterium tuberculosis, більшості грамнегативних: Eschericyia coli, Salmonella, Yersinia, Klebsiella (у тому числі Klebsiella pneumoniae), Hemophilus influenzae, Neisseria gonorroeae, Neisseria meningitidis, Yersinia pestis, Francisella tularensis, Brucella, та деяких грампозитивних мікроорганізмів: Staphylococcus, Corinebacterium diphtheriae. Менш активний відносно Streptococcus, (у тому числі Streptococcus pneumoniae), Enterobacter. Стрептоміцин не активний відносно анаеробних бактерій, Spirocyaetaceae, Rickettsia, Proteus, Pseudomonas aeroginosa. Бактерицидну дію виявляє в наслідок зв'язування з 30S-субодиницею бактеріальної рибосоми, що приводить пригнічення синтезу білка.

ЗастосуванняРедагувати

Лікування вперше виявленого туберкульозу легень та туберкульозних уражень інших органів. Хворим, що лікувались раніше, препарат доцільно призначати після лабораторного виявлення чутливості до нього виділених хворим мікобактерій. Крім того, Стрептоміцин-КМП застосовують при гнійно-запальних процесах різної локалізації, що спричинені грампозитивними та грамнегативними мікроорганізмами, чутливими до препарату: при пневмонії, викликаній клебсіелами, при чумі і туляремії, при бруцельозі й ендокардиті.

Лікування великої рогатої худоби, овець, кіз, свиней та коней при захворюваннях шлунково-кишкового тракту, органів дихання і сечостатевої системи, шкіри та м'яких тканин, які спричинені мікроорганізмами чутливими до стрептоміцину

ЛітератураРедагувати

  • Фармацевтична хімія: Підручник/ Ред. П. О. Безуглий. — Вінниця: Нова Книга, 2008. — 560 с. ISBN 978-966-382-113-9
  • Фармакологія: підручник / І.В. Нековаль, Т.В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4
  • Campbell W.C., Fisher M.H., Stapley E.D., Albers — Schonberg G., Jacob T.A., Schonberg G. Ivermectin, a potent new antiparasitic agent’, Scitnce, USA, 1983, V.221, № 4613, p.823 −828.
  • Рославцева С. А. «Новая группа инсектоакарицидов и нематоцидов», Агрохимия, 1987, № 7, с. 130.

ПосиланняРедагувати